Карбоновая кислота что растворяет

Карбоновые кислоты

Карбоксильная группа, в свою очередь, делится на карбонильную группу С=О и гидроксильную группу О-Н.

Карбоновые кислоты — группа органических веществ, в состав которых входят одна или несколько карбоксильных групп и углеводородный радикал (алкил).

Как вы можете заметить, у муравьиной кислоты одна группа СООН, у щавелевой две, а у лимонной – целых три.

По количеству карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на

В зависимости от структуры углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на

насыщенные — (муравьиная, щавелевая) — все связи углерода одинарные.

ненасыщенные (олеиновая, линолевая) — в составе радикала, между атомами углерода есть двойные связи.

ароматические (бензойная) — в составе радикала есть бензольное кольцо. Хотя имеют специфический запах все карбоновые кислоты, эта группа особенно ароматна.

Номенклатура карбоновых кислот.

Некоторые карбоновые кислоты имеют свои народные или тривиальные названия: муравьиная, уксусная, лимонная и т.д.

Также есть официальное название кислоты в зависимости от углеводородного радикала.

Для того, чтобы правильно назвать карбоновую кислоту, нужно:

1.Определить и пронумеровать самую длинную (главную) углеродную цепочку, считая от атома карбоксильной группы.

2. Назвать согласно номенклатуре углеводород (как это сделать, можно посмотреть в учебнике Химия.10 класс под редакцией Габриеляна на портале LECTA)

Получение карбоновых кислот

Первой открыли и начали использовать уксусную кислоту. Как и большинство открытий, произошло это случайно. Содержимое одной из винных бутылок, простояв дольше нужного времени, превратилось из вина в уксус.

На языке науки эта несложная реакция называется окислением спиртов.

Поскольку большинство из карбоновых кислот входят в состав природных продуктов, до сих пор около 30% получают из биологических объектов.

Однако карбоновые кислоты активно используются в фармацевтической, кожевенной, металлообрабатывающей промышленности и получать их химическим путем быстрее и дешевле. Одно дело год ждать превращения уксуса в вино, и совсем другое — окислить подходящий углеводород, добытый на месторождении полезных ископаемых.

Муравьиная кислота — в ряду карбоновых кислот эта самая скромная кислота с единственным атомом углерода в структуре обладает уникальными свойствами за счет одновременного присутствия в структуре карбонильной и карбоксильной групп.

При реакции муравьиной кислоты с аммиачным раствором оксида серебра образуется блестящий осадок — реакция серебряного зеркала.

HCOOH + Ag₂O (аммиачный раствор) CO₂ + H₂O + 2Ag

Больше интересных материалов:

Способы получения карбоновых кислот в химической промышленности

1. При помощи различных катализаторов (оксид серебра, перманганат калия) окислить подходящий альдегид
2 RCHO + O₂ 2 RCOOH

2. При помощи катализатора провести реакцию окисления спиртов

RCH₂OH + O₂ RCOOH + H₂O

3. При помощи окисления различных углеводородов (алкинов, алкенов, алкилбензолов) можно получить соответствующие карбоновые кислоты.

2 C₄H₁₀ + 5O₂ 4 CH₃COOH + 2 H₂O

Физические свойства карбоновых кислот

Поскольку, карбоновые кислоты довольно разнородная группа веществ, говорить об общих физических свойствах, характерных для всех представителей группы неправомерно.

По количеству атомов углерода, входящих в состав вещества, карбоновые кислоты делятся на:

низшие — количество атомов от 1 до 3 — (муравьиная кислота) прозрачные жидкости с характерным запахом, отлично растворяются в воде

средние — количество атомов от 4 до 9 — ( валериановая кислота) жидкости с резким, неприятным запахом. маслянистые на ощупь.

высшие — количество атомов превышает 9 — (олеиновая кислота) — твердые вещества, нерастворяются в воде.

Молекулярная масса кислоты влияет на температуры плавления и кипения.

Плотность карбоновых кислот (за исключением муравьиной и уксусной кислот) меньше единицы.

Химические свойства карбоновых кислот.

1. Карбоновые кислоты обратимо диссоциируют. Проверить это можно с помощью лакмусовой бумажки. Она покраснеет, как в растворе любой кислоты.

Чем длиннее радикал, тем меньше степень диссоциации, и тем меньше проявляются кислотные свойства.

2. Карбоновые кислоты по своей природе являются слабыми кислотами, и участвуют во всех реакциях, характерных для неорганических кислот. Реагируют с солями, металлами, оксидами и гидроксидами металлов. В результате образуются соли карбоновых соединений и вода.

Источник

Карбоновые кислоты

Классификация карбоновых кислот

Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.

Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса «овая» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.

Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.

Получение карбоновых кислот

При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.

При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.

При дальнейшей обработке формиата серной кислотой образуется муравьиная кислота.

Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.

Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.

Химические свойства карбоновых кислот

Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.

Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.

Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.

Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.

В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.

Сложные эфиры

Ангидриды

Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.

Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.

Непредельные карбоновые кислоты

Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Урок 24. Карбоновые кислоты

Определение

Карбоновые кислоты — это производные углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько карбоксильных групп:

Карбоксильная группа имеет сложный состав. Она состоит из карбонильной и гидроксильной (гидроксо) групп:

Карбоновые кислоты часто встречаются в природе, придавая ягодам и фруктам, а также некоторым другим продуктам питания кислый вкус. Их делят на различные группы (классы) по некоторым признакам:

в углеводородном радикале только простые связи;

– Непредельные (в углеводородном радикале есть кратная связь);

в углеводородном радикале есть кратная связь;

имеется бензольное кольцо.

Задание 24.1. Определите состав этих кислот.

Для того чтобы различить по составу предельные и непредельные кислоты, нужно умножить на два число атомов углерода в углеводородном радикале и сравнить полученную величину (С) с числом атомов водорода (В) в углеводородном радикале:

Предельные одноосновные карбоновые кислоты образуют гомологический ряд с общей формулой:

Вопрос. По какому принципу составляются названия кислот?

Для того чтобы составить название кислоты, нужно:

Кроме того, для кислот чаще всего используют тривиальные названия (муравьиная, уксусная), которые указывают на происхождение кислоты или её отличительные признаки. Например, название муравьиная указывает, что эта кислота входит в состав жгучего сока муравьёв. А слово «уксусная» происходит от греческого слова «оксос», что означает «кислый». Запомните некоторые из этих названий:

Задание 24.3. Назовите по ИЮПАК пропионовую и масляную кислоты.

Если вы выполнили вышеизложенные правила, у вас получилось: пропановая кислота, бутановая кислота.

Начиная с n = 3, у кислот появляются изомеры. Изомерия предельных кислот связана со строением углеводородного радикала:

Задание 24.4. Составьте молекулярные формулы этих кислот и убедитесь, что это изомеры.

Строение молекул

В состав карбоксильной группы входит гидроксогруппа ОН.

Вопрос. В каких соединениях встречается функциональная группа ОН?

Такая же группа входит в состав молекул спиртов. Спирты проявляют очень слабые кислотные свойства, могут вступать в реакции только с очень активными, щелочными металлами, не изменяют окраску индикатора, не реагируют с растворами щелочей.

Если в раствор карбоновой кислоты добавить индикатор (лакмус), то раствор окрасится в красный цвет. Это означает, что кислоты проявляют более кислые свойства, чем спирты. Почему? Потому что карбонильная группа, которая расположена рядом с гидроксогруппой, влияет на неё.

Карбонильная группа, которая входит в состав карбоксильной группы, имеет (+) на атоме углерода. За счёт этого небольшого положительного заряда происходит смещение общих электронных пар связей «С–О» и «О–Н», поэтому эти связи становятся более полярными:

Таким образом, карбонильная группа увеличивает полярность связи О–Н, делая её более полярной. Поэтому атом водорода карбоксильной группы становится очень подвижным. Он легко замещается на атом металла, способен отщепляться в растворах: кислоты диссоциируют:

Гидроксогруппа тоже влияет на карбонильную группу, делая ее неактивной, поэтому кислоты не участвуют в реакциях с разрывом π-связи карбонильной группы.

Карбоксильная группа влияет на углеводородный радикал, делая некоторые связи С–Н в нём более полярными, и кислоты могут участвовать в реакциях замещения атомов водорода радикала.

Свойства кислот

Физические свойства

Кислоты с небольшим числом атомов углерода (1–10) — жидкости с резким запахом. Вкус у них разный — уксусная кислота — кислая, а масляная — горькая. Низшие кислоты растворимы в воде, причём с увеличением длины радикала их растворимость ухудшается.

Например, уксусная кислота — бесцветная жидкость с резким запахом. Смешивается с водой в любых соотношениях. 60…90 %-ные растворы уксусной кислоты (уксусная эссенция) опасны для жизни, в то время как 6…8 %-ные растворы столового уксуса широко применяются при приготовлении пищи.

Высшие кислоты, например стеариновая кислота, твёрдые, нерастворимые в воде вещества, лишённые запаха. Смесь таких кислот называется «стеарин». Из стеарина делают свечи.

Химические свойства

Кислоты проявляют все свойства неорганических кислот.

Вопрос. Какие свойства кислот вам известны?

Кислоты реагируют с металлами, которые стоят в ряду напряжений до водорода:

При составлении таких реакций следует помнить, что

В результате такой реакции образуется соль и выделяется водород.

Кислоты реагируют с основными и амфотерными оксидами:

В этом случае образуется соль и вода. Такие же продукты реакции образуются при взаимодействии кислоты и основания:

Большинство карбоновых кислот — слабые кислоты. Тем не менее они могут вытеснять более слабые кислоты из их солей:

Итак, во всех этих реакциях образуются соли. Названия солей происходят от латинских названий кислот. Запомните эти названия!

Задание 24.5. Составьте для известных Вам карбоновых кислот таблицу по схеме:

Названия солей см. выше (в уравнениях химических реакций).

Кислоты могут реагировать со спиртами, в результате получаются сложные эфиры:

Это реакция этерификации. Она происходит в присутствии концентрированной серной кислоты. (Подробнее о названиях и свойствах сложных эфиров см. урок 25.)

Кислоты могут реагировать с галогенами за счёт углеводородного радикала, при этом на атом галогена замещается атом водорода у ближайшего к карбоксильной группе атома углерода (это α-углеродный атом):

Получение и применение кислот

Кислоты можно получить при помощи окисления соответствующего альдегида:

Задание 24.6. Какой альдегид нужно взять для получения уксусной кислоты? 2-метилпропановой кислоты? Составьте уравнения реакций.

Вопрос. В каких условиях происходят процессы окисления альдегидов? Являются ли эти реакции качественными на альдегидную группу?

Некоторые (жирные) кислоты входят в состав жиров (см. урок 25).

Выводы

Кислоты — это производные углеводородов, содержащие карбоксильную группу. Для них характерны реакции:

Кислоты входят в состав различных овощей, фруктов и других пищевых продуктов. Используются при приготовлении пищи, например уксус.

Источник

Карбоновые кислоты

Неспелые фрукты, щавель, барбарис, клюква, лимон… Что общего между ними? даже дошкольник, не задумываясь, ответит: они кислые. А вот обусловлен кислый вкус плодов и листьев многих растений различными карбоновыми кислотами — веществами, в состав которых входит одна или несколько карбоксильных групп —СООН.

А. Г. Кольбе

Уксусная кислота относится к гомологическому ряду одноосновных карбоновых кислот. Низшие члены ряда при комнатной температуре представляют собой бесцветные жидкости с резким запахом. Простейшую из них — муравьиную кислоту НСООН, впервые получил в 1670 г. английский естествоиспытатель Джон Рей, нагревая муравьев в перегонной колбе. В природе широко распространены и более сложные по составу кислоты. Такова, например, масляная кислота СН₃(СН₂)₂СООН, которая образуется при прогоркании сливочного масла — это из-за нее испорченное масло так неприятно пахнет и горчит. Она обусловливает и запах пота. Родственная ей капроновая кислота СН₃(СН₂)₄СООН входит в состав козьего масла. В корнях растения валерианы содержится некоторое количество изовалериановой кислоты(СН₃)₂СН – СН₂СООН— ее можно выделить, обработав высушенные корни растения перегретым водяным паром.

Высшие кислоты, например стеариновая СН₃(СН₂)₁₆СООН и пальмитиновая CН₃(CH₂)₁₄COOH, впервые выделенная из пальмового масла, представляют собой бесцветные твёрдые вещества, не растворимые в воде. Долгое время основным их источником были природные жиры, например свиное сало или говяжий жир. Сейчас эти кислоты получают и синтетически — каталитическим окислением углеводородов нефти. Практическое значение имеют главным образом натриевые соли этих кислот — стеарат натрия C₁₇H₃₅COONa и пальмитат натрия C₁₅H₃₁COONa: они являются основными компонентами мыла.

В щавеле, а также в ревене, кислице, шпинате содержится щавелевая кислота НООС—СООН. Эта простейшая двухосновная кислота продукт распада некоторых аминокислот, например глицина. При нарушениях обмена веществ (в частности, при недостатке витамина В₁₂) в организме человека откладывается её малорастворимая кальциевая соль — оксалат кальция, это и есть так называемое оксалатное отложение солей. Янтарная кислота НООС—СН₂СН₂ – СООН впервые была выделена алхимиками. Ещё Агрикола наблюдал при прокаливании янтаря образование похожего на соль белого налета янтарной кислоты (лат sal succini volatile — «летучая янтарная соль»).

Многие карбоновые кислоты — например, яблочная, винная, лимонная, хинная — образуются в вакуолях клеток плодов при частичном окислении глюкозы и в результате некоторых других биохимических процессов. Плоды цитрусовых богаты лимонной кислотой: в мякоти апельсина её около 2%, в грейпфруте — до 3%, а в лимоне — 6%. Поэтому неудивительно, что впервые она была выделена Шееле в 1784 г. именно из лимонов. Подобный эксперимент можно проделать и в школьной лаборатории: нужно лимонный сок обработать известью, а продукт этой реакции — кальциевую соль отфильтровать и разложить серной кислотой. Образующаяся в результате лимонная кислота переходит в раствор, который упаривают до начала кристаллизации. В зелёных яблоках, крыжовнике, плодах рябины содержатся не только яблочная, хинная, но и другие органические кислоты.

В 1769 г. Шееле при действии серной кислотой на винный камень впервые получил винную кислоту НООС – СН(ОН)СН(ОН) – СООН.

Впоследствии выяснилось, что винная кислота существует в виде трёх стереоизомеров. Два из них обладают одинаковыми физическими свойствами, а их молекулы представляют собой зеркальные отражения друг друга (оптические антиподы, или энантиомеры). Это так называемые D- и L-винные кислоты, а винный камень — соль D-формы.

Интересно, что энантиомерные винные кислоты образуют кристаллы, которые также являются зеркальными отражениями друг друга. Смесь равных количеств D- и L-винных кислот (рацемат) называется виноградной кислотой. А вот третья из винных кислот – мезовинная не относится к числу оптически активных веществ.

Гомологом щавелевой кислоты является адипиновая кислота НООС(СН₂)₄СООН, которая получается окислением некоторых циклических соединений. Она входит в состав чистящих средств для удаления ржавчины, а также служит исходным веществом для производства полиамидных волокон.

Карбоновые кислоты — это производные УВ, содержащие функциональную карбоксильную группу —СООН.

Карбоксильная группа (карбоксил) — сложная функциональная группа, состоящая из карбонильной и гидроксильной групп:

Общая формула карбоновых кислот:

где m — число карбоксильных групп, он определяющее основностъ кислоты.

По основности кислоты делятся на:

— одноосновные (монокарбоновые), m = 1;

— двухосновные (дикарбоновые), m = 2;

— трехосновные (трикарбоновые), m = 3 и т. д.

Примерами дикарбоновых кислот являются:

В зависимости от строения углеводородного радикала R карбоновые кислоты делятся на:

— предельные (насыщенные), R = алкил;

— непредельные (ненасыщенные) — производные непредельных УВ;

— ароматические — производные ароматических УВ.

Насыщенные монокарбоновые кислоты

Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты, их общая формула:

Важнейшие представители гомологического ряда этих кислот представлены в таблице. В этой таблице приведены названия кислот RCOOH и кислотных остатков RCOO-.

В структуре карбоновых кислот часто выделяют также кислотные радикалы, или ацилы. Названия некоторых ацилов:

Номенклатура и изомерия

При составлении названий кислот, имеющих сложное строение, иногда также используют тривиальные названия кислот, соответствующие наиболее длинной прямой цепи. В этом случае атомы углерода в прямой цепи обозначают греческими буквами, начиная с атома углерода, соседнего с карбоксильной группой: α (альфа),β (бета), γ (гамма), δ (дельта) и т. д., например:

Внутри класса предельных монокарбоновых кислот возможна только изомерия углеродной цепи. Первые три члена гомологического ряда (НСООН, СН₃СООН, С₂Н₅СООН) изомеров не имеют. Четвертый член ряда существует в виде двух изомеров:

Пятый член ряда существует в виде четырех изомеров:

Монокарбоновые кислоты изомерны сложным эфирам карбоновых кислот:

Физические свойства

В твердом и жидком состояниях молекулы насыщенных монокарбоновых кислот димеризуются в результате образования между ними водородных связей:

Водородная связь в кислотах сильнее, чем в спиртах, поэтому температуры кипения кислот больше температур кипения соответствующих спиртов.

В водных растворах кислоты образуют линейные димеры:

Химические свойства

Для насыщенных монокарбоновых кислот характерна высокая реакционная способность. Это определяется главным образом реакциями карбоксильной группы (разрыв связей О—Н и С—О), а также реакциями замещения атомов «Н» у α-углеродного атома:

Реакции с разрывом связи О—Н (кислотные свойства, обусловленные подвижностью атома водорода карбоксильной группы)

Предельные монокарбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот.

1.Диссоциация

В водных растворах монокарбоновые кислоты ведут себя как одноосновные кислоты: происходит их ионизация с образованием иона водорода и карбоксилат-иона:

Карбоксилат-ион построен симметрично, отрицательный заряд делокализован между атомами кислорода карбоксильной группы:

Делокализация стабилизирует карбоксилат-ион.

Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами. Наиболее сильной в гомологическом ряду насыщенных кислот является муравьиная кислота, в которой группа —СООН связана с атомом водорода. Алкильные радикалы в молекулах следующих членов гомологического ряда обладают положительным индукционным эффектом (+1) и уменьшают положительный заряд на атоме углерода карбоксильной группы. Это в свою очередь ослабляет полярность связи О—Н и тем в большей степени, чем больше УВ радикал. Поэтому в гомологическом ряду кислот их сила уменьшается с ростом числа атомов углерода в молекуле:

2.Образование солей:

а) взаимодействие с активными металлами:

в) взаимодействие со щелочами (реакция нейтрализации):

д) взаимодействие с солями более слабых кислот (карбонатами и гидрокарбонатами):

II. Реакции с разрывом связи С—О (замещение ОН-группы)

1.Взаимодействие со спиртами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации):

2.Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов кислот:

Амиды получают из карбоновых кислот и аммиака через стадию образования аммониевой соли, которую затем нагревают:

3.Взаимодействие с галогенидами фосфора (РСl₅, РСl₃) или тионилхлоридом SOCl₂ с образованием галогенангидридов карбоновых кислот:

4.Межмолекулярная дегидратация карбоновых кислот с образованием ангидридов:

Ангидриды представляют собой производные кислот, состоящие из двух соединенных через кислород кислотных радикалов (ацилов).

Ангидриды получают при пропускании паров кислот над водоотнимающим средством (Р₂О₅):

Смешанные ангидриды карбоновых кислот можно получить при взаимодействии хлорангидрида одной кислоты и соли другой кислоты:

Аналогично можно получать ангидриды, содержащие остатки одной кислоты.

III. Реакции с разрывом связей С—Н у α-углеродного атома (реакции с участием радикала)

Атомы водорода у α-углеродного атома более подвижны, чем другие атомы водорода в радикале кислоты, и могут замещаться на атомы галогена с образованием α-галогенкарбоновых кислот:

Особенности строения и свойств муравьиной кислоты

Муравьиная (метановая) кислота НСООН по своему строению и свойствам отличается от остальных членов гомологического ряда предельных монокарбоновых кислот.

1.В отличие от других карбоновых кислот в молекуле муравьиной кислоты функциональная карбоксильная группа связана не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода. По этой причине, как уже было отмечено выше, муравьиная кислота является наиболее сильной кислотой по сравнению с другими членами своего гомологического ряда.

2.В молекуле муравьиной кислоты наряду с карбоксильной группой можно выделить также альдегидную группу:

Поэтому муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот (см. свойства предельных монокарбоновых кислот), так и для альдегидов. В частности, как и альдегиды, НСООН проявляет восстановительные свойства. Муравьиная кислота легко окисляется до угольной кислоты:

В роли окислителей молт выступать аммиачный раствор оксида серебра (I) Аg₂О и гидроксид меди (II) Cu(OH)₂. Таким образом, особенностью муравьиной кислоты является то, что для нее характерны качественные реакции на альдегиды:

а) реакция «серебряного зеркала»:

б) реакция с гидроксидом меди (II):

Специфическим свойством муравьиной кислоты является также ее способность разлагаться на оксид углерода (II) и воду под действием концентрированной серной кислоты (эта реакция — еще одно доказательство того, что H₂SО₄ является хорошим водоотнимающим агентом):

Способы получения предельных монокарбоновых кислот

I. Общие способы получения

1.Окисление первичных спиртов и альдегидов под действием различных окислителей:

2.Окисление алканов кислородом воздуха (в присутствии катализаторов — солей марганца или при нагревании под давлением).

Обычно образуется смесь кислот. При окислении бутана единственным продуктом является уксусная кислота:

3. Омыление сложных эфиров (т. е. их щелочной гидролиз):

4.Гидролиз галогенангидридов кислот:

II. Способы получения важнейших кислот

НСООН

Муравьиную кислоту получают нагреванием под давлением гидроксида натрия и оксида углерода (II) и подкислением образующегося формиата натрия серной кислотой:

Муравьиная кислота образуется также при нагревании щавелевой кислоты:

СН3СООН

1.Уксусную кислоту для пищевых целей получают уксуснокислым брожением жидкостей, содержащих спирт (вино, пиво):

2.Синтетическую уксусную кислоту для химической промышленности получают различными методами:

а) окислением бутана (см. выше);

б) окислением ацетальдегида:

в) синтезом из метанола и оксида углерода (II):

Применение важнейших насыщенных монокарбоновых кислот

Ненасыщенные (непредельные) монокарбоновые кислоты

Непредельные монокарбоновые кислоты – это производные алкенов, алкинов, алкадиенов и других ненасыщенных УВ. Наибольшее значение имеют непредельные кислоты с двойными связями.

Важнейшие представители

Для ненасыщенных монокарбоновых кислот чаще всего используют тривиальные названия:

Важнейшими высшими непредельными карбоновыми кислотами являются:

Олеиновая кислота С₁₇Н₃₃СООН

Линолевая кислота С₁₇Н₃₁СООН

Линоленовая кислота С₁₇Н₂₉СООН

Изомерия

Для ненасыщенных кислот характерны такие же типы изомерии, как для непредельных УВ: изомерия цепи, изомерия положения двойных связей, цис-транс-изомерия:

Химические свойства

Химические свойства ненасыщенных монокарбоновых кислот обусловлены наличием в их молекулах карбоксильной группы и двойной связи. Реакции с участием карбоксильной группы — это реакции, характерные для всех карбоновых кислот: замещение атомов водорода в ОН-группе (кислотные свойства), замещение ОН-группы (этерификация, образование галогенангидридов и др.).

Реакции с участием двойных связей — это реакции углеводородного радикала.

Для УВ радикала ненасыщенных карбоновых кислот характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации. Наиболее важными из реакций присоединения являются гидрирование и присоединение галогенов:

Скачать:

Скачать бесплатно реферат на тему: «Ангидриды карбоновых кислот» Ангидриды-карбоновых-кислот.docx (212 Загрузок)

Скачать бесплатно реферат на тему: «Уксусная кислота» Уксусная-кислота.doc (209 Загрузок)

Скачать рефераты по другим темам можно здесь

Похожее

Добавить комментарий Отменить ответ

Репетитор по химии. Занятия проходят онлайн по Скайпу. По всем вопросам пишите в Ватсапп: +7 928 285 70 42

Источник