Рацементол что это такое

Рацементол

Ментол — органическое вещество, важный вторичный метаболит растений семейства яснотковые, получают синтетически или выделяют из мятного эфирного масла. Прозрачное кристаллическое вещество при комнатной температуре, легко плавится. Существует 8 изомеров с довольно близкими свойствами. Основной природный изомер (-)-ментол (1R,2S,5R) конфигурация. Обладает слабыми местноанестизирующими свойствами, стимулирует холодовые рецепторы кожи и слизистых, слабый антисептик. Широко используется в медицине и пищевкусовой промышленности.

Содержание

История

Структура молекулы

В природе чаще всего встречается один (1R,2S,5R)-энантиомер (см. внизу слева на рис.). Остальные 7 стереоизомеров :

В соединениях природного происхождения изопропильная группа транс-ориентирована по отношению к метильной и спиртовой группе (см. рис.):

Все 3 объемные группы в конформации «кресло» находятся в наиболее удаленных друг от друга экваториальных положениях, что делает (-)-ментол и его энантиомер — двумя наиболее стабильными изомерами из 8 возможных.

Существуют 2 кристаллические формы рацемического ментола с Тпл. 28 °C и 38 °C. Чистый (-)-ментол имеет 4 кристаллические формы, наиболее стабильна α форма.

Применение

Ментол используется в фармацевтических препаратах безрецептурной группы, предназначенных для лечения простуды, ревматизма, для снятия мышечных болей от усталости и пр. В ряде средств для ухода за полостью рта и в косметических средствах применяют натуральный или синтетический ментол, или мятные эфирные масла, напр. в средствах от кашля и в зубной пасте. Охлаждающее действие М. на кожные рецепторы позволяет снизить раздражение и зуд, напр. при аллергии. Ментол добавляют в сигареты для снижения раздражения, вызываемого дымом в легких. М. широко используется в продуктах для ухода за полостью рта.

В пищевой промышленности ментол и мятное масло используются в качестве ароматизаторов карамели, спиртных напитков, кондитерских изделий (пряники). В ряде работ по гомеопатии указывалось, что применение ментола не совместимо с гомеопатическим лечением. Доказательств этого утверждения нет.

Используется для синтеза ментиловых эфиров, напр. ментилацетат используется в парфюмерии для создания цветочной ноты (особенно в композициях для имитации розы).

В органической химии хиральность М. используют в стереоспецифичном (асимметричном) синтезе. Ментол используют в классической методике разделения хиральных карбоновых кислот, через образование ментиловых эфиров.

Синтез

Количество натурального ментола существенно уступает потребностям пищевой и фармацевтической промышленности.

Рацемический М. может быть получен гидрированием тимола или пулегона. Для получения др. изомеров (неоментол и др.), см. Лит. 1.

Химические свойства

Многообразие реакций ментола обусловлено его строением нормального вторичного спирта. М. окисляется до ментона хромовой кислотой, хотя при определенных условиях окисление может доведено до разрыва кольца. М. легко дегидрируется, преимущественно в 3-ментен под действием 2% серной кислоты. PCl₅ переводит М. в ментилхлорид.

Внешние ссылки

Литература

Полезное

Смотреть что такое «Рацементол» в других словарях:

Пектусин — «Пектусин», «Эваменол» Состав Эвкалипта прутовидного листьев масло антисептическое и противовоспалительное средство Рацементол (или левоментол) местнораздражающее средство Кла … Википедия

Эваменол — «Пектусин», «Эваменол» Состав Эвкалипта прутовидного листьев масло антисептическое и противовоспалительное средство Рацементол (или левоментол) местнораздражающее средство Классификация Фарм. группа Секретол … Википедия

Анестезол — Действующее вещество ›› Бензокаин* + Висмута субгаллат + Рацементол + Цинка оксид (Bensocaine* + Bismuth subgallate + Racementhol + Zincum oxide) Латинское название Anaesthesolum АТХ: ›› C05AD03 Бензокаин Фармакологические группы: Местные… … Словарь медицинских препаратов

Аскорил экспекторант — Действующее вещество ›› Бромгексин* + Гвайфенезин* + Сальбутамол* + Рацементол (Bromhexine* + Guaifenesin* + Salbutamol* + Racementhol) Латинское название Ascoril expectorant АТХ: ›› R05CB10 Комбинированные препараты Фармакологические группы:… … Словарь медицинских препаратов

Аскосепт — Действующее вещество ›› Аскорбиновая кислота + Камфора + Тимол + [Рацементол] (Ascorbic acid + Camphor + Tymol + [Racementhol]) Латинское название Ascoseptum АТХ: ›› R02AA20 Прочие препараты Фармакологическая группа: Антисептики и дезинфицирующие … Словарь медицинских препаратов

Бен-Гей — Действующее вещество ›› Метилсалицилат + Рацементол* (Methylsalycilate + Racementhol*) Латинское название Ben Gay АТХ: ›› M02AC Препараты, содержащие производные салициловой кислоты Фармакологические группы: НПВС — Производные салициловой… … Словарь медицинских препаратов

Бен-Гей спортивный — Действующее вещество ›› Метилсалицилат + Рацементол* (Methylsalycilate + Racementhol*) Латинское название Ben Gay АТХ: ›› M02AC Препараты, содержащие производные салициловой кислоты Фармакологические группы: НПВС — Производные салициловой… … Словарь медицинских препаратов

Бороментол — Действующее вещество ›› Борная кислота + Рацементол (Boric acid + Racementhol) Латинское название Boromentholum АТХ: ›› M02AX10 Прочие препараты Фармакологические группы: Антисептики и дезинфицирующие средства в комбинациях ›› Местнораздражающие… … Словарь медицинских препаратов

Доктор МОМ растительные пастилки от кашля — Действующее вещество ›› Имбиря лекарственного корневищ экстракт + Солодки голой корней экстракт + Эмблики лекарственной плодов экстракт + [Рацементол] (Zingiberis officinalis rhizomatum extract + Glycyrrhizae glabrae radicibus extract + Emblicae… … Словарь медицинских препаратов

Зеленина капли — Действующее вещество ›› Белладонны настойка + Валерианы лекарственной корневищ с корнями настойка + Ландыша травы настойка + [Рацементол] (Belladonna tinctura + Valerianae officinalis rhizomatum cum radicibus tinctura + Convallariae herbae… … Словарь медицинских препаратов

Источник

Рацементол

Фармакологическое действие

Рацементол оказывает местнораздражающее, обезболивающее, отвлекающее, противозудное, антисептическое, успокаивающее, коронародилатирующее действие.

Эффект в основном обусловлен рефлекторными реакциями, связанными с раздражением чувствительных нервных окончаний. Раздражение рецепторов кожи или слизистых оболочек стимулирует образование и высвобождение эндогенных биологически активных веществ (пептидов, кининов и др.), участвующих в регуляции болевых ощущений, проницаемости сосудов и других процессах, обеспечивая обезболивающее, отвлекающее и противозудное действие.

Антисептическая активность является следствием неизбирательного действия на микробные клетки. Раздражающий (отвлекающий) эффект способствует понижению болевых ощущений. Устраняет заложенность носа, предположительно, вследствие влияния на кальциевые каналы чувствительных нервных волокон. Местное действие сопровождается сужением сосудов, ощущением холода, переходящим в лёгкое жжение и покалывание. Кожно-висцеральные рефлексы (рефлекторная дуга не затрагивает головной мозг) улучшают трофику тканей (соответственно зонам иннервации). Рефлекторно изменяет тонус сосудов как поверхностных, так и глубоко расположенных в тканях и внутренних органах. Раздражая рецепторы слизистой оболочки полости рта, вызывает расширение спазмированных коронарных сосудов и венотонизирующий эффект. Возможно использование при мигрени — смазывание кожи висков ментоловым карандашом. При системном действии понижает артериальное давление и оказывает успокаивающее действие на центральную нервную систему. После всасывания биотрансформируется в печени и выводится с мочой и желчью в виде глюкуронидов.

Ментол является составной частью ряда комбинированных готовых лекарственных препаратов.

Фармакокинетика

Период полувыведения (T_½) 43,6–56,2 минуты. Элиминация почками и с фекалиями (в виде глюкуронидов).

Показания

Воспалительные заболевания верхних дыхательных путей (ринит, фарингит, ларингит, трахеит), невралгия, миалгия, артралгия, зудящий дерматоз.

Противопоказания

Гиперчувствительность, нарушение целостности кожных покровов, воспалительные заболевания кожи в месте предполагаемого нанесения; ранний детский возраст (для смазывания носоглотки) — возможно рефлекторное угнетение дыхания, вплоть до остановки, и коллапс.

Беременность и грудное вскармливание

Отсутствуют адекватные и строго контролируемые исследования применения рацементола при беременности и в период лактации. В связи с недостаточностью клинических данных противопоказано применение рацементола при беременности и кормлении грудью. На время терапии рацементолом необходимо прекратить кормление грудью.

Способ применения и дозы

Наружно, ингаляционно, интраназально.

Побочные действия

Аллергические реакции, контактный дерматит (при наружном применении).

Передозировка

Симтомы

Атаксия, спутанность сознания, эйфория, нистагм и диплопия (наблюдали у 13-летнего мальчика после ингаляции 5 мл масла Olbas, содержащего ментол, вместо рекомендованных нескольких капель. Предположительно было ингалировано 200 мг рацементола).

Источник

Рацементол*

Действующее вещество (международное непатентованное название)

Русское название: Рацементол*
Латинское название: Racementhol*

Химическое название.

Характеристика.

Ментол — бесцветные кристаллы с сильным запахом мяты перечной и холодящим вкусом. Летуч при обычной температуре. Очень мало растворим в воде, очень легко — в этаноле, хлороформе, эфире, уксусной кислоте, легко — в жирных маслах, парафине.

Масло ментоловое — раствор ментола (природного или синтетического рацемического) в вазелиновом масле. Бесцветная маслянистая жидкость со слабым запахом ментола.

Фармакология.

Эффект в основном обусловлен рефлекторными реакциями, связанными с раздражением чувствительных нервных окончаний. Раздражение рецепторов кожи или слизистых оболочек стимулирует образование и высвобождение эндогенных биологически активных веществ (пептидов, кининов и др.), участвующих в регуляции болевых ощущений, проницаемости сосудов и других процессах, обеспечивая обезболивающее, отвлекающее и противозудное действие.

Антисептическая активность является следствием неизбирательного действия на микробные клетки. Раздражающий (отвлекающий) эффект способствует понижению болевых ощущений. Местное действие сопровождается сужением сосудов, ощущением холода, переходящим в легкое жжение и покалывание. Кожно-висцеральные рефлексы (рефлекторная дуга не затрагивает головной мозг) улучшают трофику тканей (соответственно зонам иннервации). Рефлекторно изменяет тонус сосудов как поверхностных, так и глубоко расположенных в тканях и внутренних органах. Раздражая рецепторы слизистой оболочки полости рта, вызывает расширение спазмированных коронарных сосудов. Возможно использование при мигрени — смазывание кожи висков ментоловым карандашом. При системном действии понижает АД и оказывает успокаивающее действие на ЦНС. После всасывания биотрансформируется в печени и выводится с мочой и желчью в виде глюкуронидов.

Ментол является составной частью ряда комбинированных готовых лекарственных препаратов.

Показания.

Воспалительные заболевания верхних дыхательных путей (ринит, фарингит, ларингит, трахеит), невралгия, миалгия, артралгия, зудящий дерматоз.

Противопоказания.

Гиперчувствительность, нарушение целостности кожных покровов, воспалительные заболевания кожи в месте предполагаемого нанесения; ранний детский возраст (для смазывания носоглотки) — возможно рефлекторное угнетение дыхания, вплоть до остановки, и коллапс.

Побочные действия.

Аллергические реакции, контактный дерматит (при наружном применении).

Способ применения и дозы.

Наружно, ингаляционно, интраназально. Наружно, для растираний: при невралгии и миалгии рекомендуется втирание 2% спиртового раствора, при зудящих дерматозах — 0,5% спиртового раствора, при воспалительных заболеваниях верхних дыхательных путей — ингаляции и капли в нос.

Источник

Рацементол (ФС.2.1.0026.15). Ментол рацемический – Racementholum

» data-shape=»round» data-use-links data-color-scheme=»normal» data-direction=»horizontal» data-services=»messenger,vkontakte,facebook,odnoklassniki,telegram,twitter,viber,whatsapp,moimir,lj,blogger»>

Рацементол (ФС.2.1.0026.15)

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

ФС.2.1.0026.15 Рацементол. Ментол рацемический – Racementholum

Взамен ГФ Х, ст. 387; взамен ФС 42-1866-97

Содержит не менее 99,0 % рацементола C₁₀H₂₀O.

Описание. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок или плавящаяся масса с сильным запахом мяты перечной.

Растворимость. Очень легко растворим в спирте 96 %, эфире, уксусной кислоте, легко растворим в жидком парафине и жирных маслах, очень мало растворим в воде.

Подлинность

2. Качественная реакция. 0,01 г субстанции растворяют в 1 мл серной кислоты концентрированной и прибавляют 1 мл раствора ванилина в серной кислоте; должно появиться желтое окрашивание, которое при прибавлении 1 мл воды переходит в малиново-красное.

Температура затвердевания. От 27 до 32 о С (ОФС «Температура затвердевания»).

Угол вращения. От – 0,2 о до + 0,2 о (10 % раствор в спирте 96 %, ОФС «Поляриметрия»).

Прозрачность раствора. Раствор 1 г субстанции в 10 мл спирта 96 % должен быть прозрачным (ОФС «Прозрачность и степень мутности жидкостей»).

Цветность раствора. Раствор, полученный в испытании «Прозрачность раствора», должен быть бесцветным (ОФС «Степень окраски жидкостей»).

Кислотность. К 10 мл раствора, полученного в испытании «Прозрачность раствора», прибавляют 0,05 мл 0,1 % спиртового раствора метилового красного; розовая окраска должна перейти в желтую от прибавления не более 0,5 мл 0,05 М раствора натрия гидроксида.

Родственные примеси. Определение проводят методом газовой хроматографии (ГХ).

Испытуемый раствор. 0,2 г субстанции растворяют в 50 мл метиленхлорида.

Раствор для проверки пригодности хроматографической системы. 0,02 г субстанции и 0,02 г изоментола растворяют в 50 мл метиленхлорида.

Хроматографируют раствор для проверки пригодности хроматографической системы. Разрешение (R) между пиками изоментола и ментола должно быть не менее 1,4.

Хроматографируют по 1 мкл растворителя (метиленхлорида) и испытуемого раствора. Время регистрации хроматограммы испытуемого раствора должно не менее чем в 2 раза превышать время удерживания основного пика.

Содержание любой родственной примеси в процентах (Х_i) рассчитывают по формуле:

Суммарное содержание родственных примесей в субстанции не должно превышать 3,0 %.

Нелетучий остаток. Не более 0,05%. Около 2,0 г (точная навеска) субстанции помещают в фарфоровую чашку и нагревают на водяной бане; образуется бесцветная прозрачная жидкость, которая при дальнейшем нагревании улетучивается. Сушат до постоянной массы при температуре от 100 до 105 °C.

Легко окисляющиеся вещества. 0,5 г субстанции помещают в сухую пробирку, прибавляют 10 мл раствора калия перманганата, приготовленного разбавлением 3 мл 0,1 М раствора калия перманганата водой до 100 мл, и пробирку с содержимым помещают в водяную баню с температурой от 40 до 50 о С. Каждые 30 с пробирку вынимают из водяной бани и встряхивают; пурпурное окрашивание должно сохраняться в течение 5 мин.

Микробиологическая чистота. В соответствии с ОФС «Микробиологическая чистота».

Количественное определение. Около 0,7 г (точная навеска) субстанции помещают в колбу с обратным холодильником, прибавляют 10 мл 12 % раствора уксусного ангидрида в безводном пиридине. Нагревают с обратным холодильником на песчаной бане при слабом кипении в течение 2 ч, затем прибавляют через холодильник 25 мл воды и, по охлаждении, титруют образовавшуюся уксусную кислоту 0,5 М раствором натрия гидроксида (индикатор – 0,05 мл 1 % раствора фенолфталеина).

Параллельно проводят контрольный опыт.

1 мл 0,5 М раствора натрия гидроксида соответствует 78,14 мг рацементола C₁₀H₂₀O.

Хранение. В плотно укупоренной упаковке, в защищенном от света месте.

Источник

Рацементол что это такое

Метилсалицилат + Рацементол* (Methylsalycilate + Racementhol*)

Фармакологические группы

Нозологическая классификация (МКБ-10)

Состав

Фармакологическое действие

Способ применения и дозы

Наружно. Необходимое количество крема (2–4 г, что соответствует 4–8 см крема) наносят на болезненную область и втирают. Крем быстро всасывается через кожу. При необходимости процедуру повторяют каждые несколько часов (до 3–4 раз в день) в течение 10 дней.

Форма выпуска

Крем для наружного применения. По 50 г крема в алюминиевой тубе с навинчивающимся полипропиленовым колпачком. 1 туба помещена в картонную пачку.

Производитель

Janssen-Cilag, Domaine de Maigremont, 27100 Val De Reuil, France.

«Янссен-Силаг», Домен де Мегремон, 27100 Валь Де Рой, Франция.

Организация, принимающая претензии: ООО «Джонсон&Джонсон».

Россия, 121614, Москва, ул. Крылатская, 17, стр. 2.

Условия отпуска из аптек

Условия хранения препарата Бенгей ®

При температуре не выше 25 °C.

Хранить в недоступном для детей месте.

Срок годности препарата Бенгей ®

Не применять по истечении срока годности, указанного на упаковке.

Источник