диметилформамид что это такое применение
Диметилформамид
Диметилформамид
| N,N-Диметилформамид | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | N,N-Диметилформамид |
| Сокращения | ДМФА |
| Традиционные названия | (CH3)2NC(O)H |
| Эмпирическая формула | C3H7NO |
| Молярная масса | 73.09 г/моль |
| Физические свойства | |
| Плотность вещества | 0,9445 г/см³ |
| Состояние (ст. усл.) | вязкая прозрачная жидость |
| Динамическая вязкость (ст. усл.) | 0,795 Па·с (при 20 °C) |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | -61 °C |
| Температура кипения | 153 °C |
| Температура вспышки | 59 °C |
| Молярная теплоёмкость (ст. усл.) | 148,37 Дж/(моль·К) |
| Энтальпия (ст. усл.) | 192 кДж/моль |
| Удельная теплота парообразования | 42,3 Дж/кг |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | ∞ г/100 мл |
| Растворимость в в спирте | ∞ г/100 мл |
| Структура | |
| Дипольный момент | 3,82 Дебай |
| Классификация | |
| номер CAS | 68-12-2 |
| Токсикология | |
| ЛД50 | 4,2 (мыши) мг/кг |
Содержание
Структура и свойства
ДМФА смешивается с большинством органических раствориетелей за исключением углеводородов. Часто используемый растворитель для проведения химических реакций и очистки веществ перекристаллизацией, благодаря высокой растворяющей способности как для органических соединений так и частично для неорганических солей. ДМФА является полярным апротонным растворителем с высокой точкой кипения. Он способствует прохождению реакций с полярным механизмом, таких как SN2 реакций. Неустойчив к действию сильных кислот и оснований, что приводит к гидролизу, особенно при высоких температурах. Диэлектрическая проницаемость = 36,71
Получение
Очистка
Диметилформамид-сырец, содержащий незначительные количества влаги, диметиламина, формиата диметиламмония и монометилформамида, очищают вакуумной ректификацией.
Применение
Безопасность
Реакция с использованием гидрида натрия в ДМФА отчасти опасна. Сообщалось об экзотермическом разложении выше 26 °С. В лабораторных условиях данная проблема решается использованием бань со льдом. В опытных производствах сообщалось о нескольких инцидентах при использовании данных реагентов.
Токсичность
Предполагается, что ДМФА является канцерогеном, также ему приписывают появление врождённых патологий. Женщины не допускаются для проведения процессов связанных с использованием ДМФА. Для проведения многих реакций он может быть заменён диметилсульфоксидом. Раздражает слизистые оболочки глаз. ПДК 10 мг/м 3
Литература
1. Якушкин М. И., Котов В. И., в кн.: Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородникова, т. 2, Л., 1978, с. 295-97
Ссылки
Полезное
Смотреть что такое «Диметилформамид» в других словарях:
диметилформамид — сущ., кол во синонимов: 1 • растворитель (67) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
диметилформамид — (CH3)2NCHO, бесцветная жидкость, tкип 153°C. Растворитель в производстве синтетических волокон, красителей, при выделении ацетилена из газовых смесей. * * * ДИМЕТИЛФОРМАМИД ДИМЕТИЛФОРМАМИД, (CH3)2NCHO, бесцветная жидкость, tкип 153 °С.… … Энциклопедический словарь
диметилформамид — dimetilformamidas statusas T sritis chemija formulė (CH₃)₂NCHO santrumpa( os) DMF atitikmenys: angl. dimethylformamide rus. диметилформамид ryšiai: sinonimas – dimetilmetanamidas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Диметилформамид — формилдиметиламин, диметиламид муравьиной кислоты, HCON (CH3)2, бесцветная жидкость со слабым специфическим запахом; tпл 61°С, tkип 153°С, плотность 0,9445 г/см3 (25°С), показатель преломления n25D 1,4269. Д. смешивается с водой, ацетоном … Большая советская энциклопедия
ДИМЕТИЛФОРМАМИД — ДМФА(CH3)2NC(O)H бесцветная подвижная жидкость; tкип 153 °С. Растворитель в производстве хим. волокон (напр., полиакрилонитрильных) н при выделении ацетилена и диенов из газов пиролиза нефт. фракций … Большой энциклопедический политехнический словарь
ДИМЕТИЛФОРМАМИД — (CH3)2NCHO, бесцв. жидкость, tкип 153 °С. Растворитель в произ ве синтетич. волокон, красителей, при выделении ацетилена из газовых смесей и др … Естествознание. Энциклопедический словарь
диметилформамид — диметилформам ид, а … Русский орфографический словарь
N,N-Диметилформамид — N,N Диметилформамид … Википедия
N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД — (диметиламид муравьиной к ты) HCON(CH3)2, мол. м. 73,09; бесцв. гигроскопичная жидкость; т. пл. 61 °С, т. кип. 153 °С; d425 0,9445; nD25 1,4269; m 12,7.10 30 Кл. м; л 0,80 мПа. с (25°С); g 35,2 мН/м (25°С); давление пара 0,35 кПа… … Химическая энциклопедия
Диметилформамид — универсальный промышленный растворитель
Диметилформамид — органическое соединение, амид, 
производное карбоновой муравьиной кислоты. Правильное химическое название — диметиламид муравьиной кислоты, N,N-диметилформамид. Его формула C3H7NO или (CH3)2NC(O)H. Часто можно встретить сокращенные наименования: ДМФ или ДМФА. В промышленности реактив получают различными способами:
Свойства
Хорошо очищенный и правильно хранящийся ДМФ — бесцветная нелетучая густая жидкость без запаха. На практике вещество, как правило, содержит небольшое количество продуктов разложения, которые придают несильный, но вполне ощутимый «рыбный» запах. Хорошо растворяется в воде и почти во всех органических растворителях, исключая алифатические (не ароматические) углеводороды. Смешивается с муравьиной кислотой, тетрахлорэтиленом, ксилолами. Горит. Смесь паров с воздухом может быть взрывоопасной. Относится к группе биодеградируемых веществ (способных разрушаться под действием микроорганизмов).
 |  |
| Диметилформамид оптом | Диметилформамид хч |
В химических реакциях проявляет свойства слабых оснований. Реагирует с неорганическими кислотами с образованием неустойчивых солей. Взаимодействует с сильными щелочами, спиртами (реакция алкоголиза), другими органическими веществами. Химическая реакция с гидридом натрия NaH протекает с активным выделением тепла, поэтому должна проводиться в бане со льдом и с применением всех мер безопасности.
Меры предосторожности
ДМФА — токсичное вещество, обладающее высокой проникающей способностью; 2-й класс опасности. Может попасть в организм через неповрежденные кожные покровы. Оказывает раздражающее воздействие на слизистые глаз. В случае попадания в глаза, их следует сразу же промыть большим количеством воды. Считается канцерогеном, обладает способностью преодолевать плацентарный барьер плода и вызывать патологии развития ребенка, поэтому беременные не допускаются к работе с ДМФ. На рабочем месте сотрудники должны использовать спецодежду, резиновые перчатки, защитные очки и респиратор, исключающий вдыхание паров. Помещение должно быть вентилируемым. Если процесс позволяет, то рекомендуется заменять токсичный диметилформамид безопасным диметисульфоксидом.
Симптомами острого отравления диметилформамидом являются слабость, головная боль, головокружение, тошнота, рвота. Отравление приводит к поражению центральной нервной системы и системы кроветворения. Прогноз лечения положительный, хотя и не быстрый.
Хранят в герметичной таре в помещениях, приспособленных для горючих веществ — проветриваемых, сухих, защищенных от высоких температур, открытого огня, возможных источников возгорания.
Применение
Диметилформамид обладает высокой растворяющей способностью, химически устойчив, стабилен при относительно высоких температурах, не летуч, очень хорошо смешивается с водой и большинством растворителей, его переработка не требует больших затрат. Благодаря всем этим достоинствам, реактив широко применяется во многих сферах деятельности.
N,N-Диметилформамид
| N,N-Диметилформамид | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | N,N-Диметилформамид |
| Сокращения | ДМФА |
| Традиционные названия | (CH3)2NC(O)H |
| Эмпирическая формула | C3H7NO |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | вязкая прозрачная жидость |
| Молярная масса | 73.09 г/моль |
| Плотность | 0,9445 г/см³ |
| Динамическая вязкость (ст. усл.) | 0,795 Па·с (при 20 °C) |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | -61 °C |
| Температура кипения | 153 °C |
| Температура вспышки | 59 °C |
| Молярная теплоёмкость (ст. усл.) | 148,37 Дж/(моль·К) |
| Энтальпия образования (ст. усл.) | 192 кДж/моль |
| Удельная теплота испарения | 42,3 Дж/кг |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | ∞ |
| Растворимость в в спирте | ∞ |
| Структура | |
| Дипольный момент | 3,82 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 68-12-2 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 4,2 (мыши) мг/кг |
N,N-Диметилформамид (Диметилформамид, сокр. ДМФА) — органическое соединение с формулой (CH3)2NC(O)H. Бесцветная довольно вязкая жидкость со слабым специфическим «рыбным» запахом из-за наличия продукта разложения — диметиламина. В чистом виде практически без запаха.
Содержание
Структура и свойства
Благодаря наличию двух резонансных форм в диметилформамиде порядок связи С=O уменьшен, а С-N увеличен. Так в инфракрасном спектре наблюдается понижение частоты карбонильной группы (1675 см −1 ) по сравнению с таковой для свободной. Также благодаря частично двойному характеру связи азот-углерод, при комнатной температуре заторможено вращение вокруг неё в шкале времени ПМР. При этом наблюдается два сигнала (синглеты) метильной группы интенсивностью 3 протона δ 2.97 и 2.88, вместо одного синглета 6 протонов.
ДМФА смешивается с большинством органических раствориетелей за исключением углеводородов. Часто используемый растворитель для проведения химических реакций и очистки веществ перекристаллизацией, благодаря высокой растворяющей способности как для органических соединений так и частично для неорганических солей. ДМФА является полярным апротонным растворителем с высокой точкой кипения. Он способствует прохождению реакций с полярным механизмом, таких как SN2 реакций. Неустойчив к действию сильных кислот и оснований, что приводит к гидролизу, особенно при высоких температурах. Диэлектрическая проницаемость равна 36,71.
Получение
Очистка
Диметилформамид-сырец, содержащий незначительные количества влаги, диметиламина, формиата диметиламмония и монометилформамида, очищают вакуумной ректификацией. Примеси воды и муравьиной кислоты удаляются также перемешиванием или встряхиванием с гидроксидом калия и последующей перегонкой над BaO или CaO.
Применение
Безопасность
Реакция с использованием гидрида натрия в ДМФА отчасти опасна. Сообщалось об экзотермическом разложении выше 26 °C. В лабораторных условиях данная проблема решается использованием бань со льдом. В опытных производствах сообщалось о нескольких инцидентах при использовании данных реагентов.
Токсичность
Предполагается, что ДМФА является канцерогеном, также ему приписывают появление врождённых патологий. Для проведения многих реакций он может быть заменён диметилсульфоксидом. Раздражает слизистые оболочки глаз. ПДК N,N-диметилформамида — 10 мг/м³.
Литература
Полезное
Смотреть что такое «N,N-Диметилформамид» в других словарях:
диметилформамид — сущ., кол во синонимов: 1 • растворитель (67) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
Диметилформамид — N,N Диметилформамид Общие Систематическое наименование N,N Диметилформамид Сокращения … Википедия
диметилформамид — (CH3)2NCHO, бесцветная жидкость, tкип 153°C. Растворитель в производстве синтетических волокон, красителей, при выделении ацетилена из газовых смесей. * * * ДИМЕТИЛФОРМАМИД ДИМЕТИЛФОРМАМИД, (CH3)2NCHO, бесцветная жидкость, tкип 153 °С.… … Энциклопедический словарь
диметилформамид — dimetilformamidas statusas T sritis chemija formulė (CH₃)₂NCHO santrumpa( os) DMF atitikmenys: angl. dimethylformamide rus. диметилформамид ryšiai: sinonimas – dimetilmetanamidas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Диметилформамид — формилдиметиламин, диметиламид муравьиной кислоты, HCON (CH3)2, бесцветная жидкость со слабым специфическим запахом; tпл 61°С, tkип 153°С, плотность 0,9445 г/см3 (25°С), показатель преломления n25D 1,4269. Д. смешивается с водой, ацетоном … Большая советская энциклопедия
ДИМЕТИЛФОРМАМИД — ДМФА(CH3)2NC(O)H бесцветная подвижная жидкость; tкип 153 °С. Растворитель в производстве хим. волокон (напр., полиакрилонитрильных) н при выделении ацетилена и диенов из газов пиролиза нефт. фракций … Большой энциклопедический политехнический словарь
ДИМЕТИЛФОРМАМИД — (CH3)2NCHO, бесцв. жидкость, tкип 153 °С. Растворитель в произ ве синтетич. волокон, красителей, при выделении ацетилена из газовых смесей и др … Естествознание. Энциклопедический словарь
диметилформамид — диметилформам ид, а … Русский орфографический словарь
N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД — (диметиламид муравьиной к ты) HCON(CH3)2, мол. м. 73,09; бесцв. гигроскопичная жидкость; т. пл. 61 °С, т. кип. 153 °С; d425 0,9445; nD25 1,4269; m 12,7.10 30 Кл. м; л 0,80 мПа. с (25°С); g 35,2 мН/м (25°С); давление пара 0,35 кПа… … Химическая энциклопедия
Диметилформамид 99.9%
 | Растворители импортного производства | |
|---|---|---|
| Вещество: | Диметилформамид | |
| Синонимы: | Диметилформамид ДМФ | |
ДМФА
N-Формилдиметиламин,
Муравьиной кислоты диметиламид
Каталожный номер на диметилформамид CAS: 68-12-2
Синонимы: диметилформамид, N,N-Диметилформамид; ДМФ; ДМФА; dimethylformamide; N,N-Dimethylformamide; dimethyl formamide, DMF
Основные свойства диметилформамида: Бесцветная вязкая жидкость со слабым специфическим «рыбным» запахом из-за наличия продукта разложения — диметиламина. В чистом виде практически без запаха. ДМФА смешивается с большинством органических растворителей за исключением углеводородов. Часто используемый растворитель для проведения химических реакций и очистки веществ перекристаллизацией, благодаря высокой растворяющей способности как для органических соединений так и частично для неорганических солей. ДМФА является полярным растворителем с высокой точкой кипения.
| Температура кипения: | 153°C |
| Температура плавления: | -61°C |
| Относительная плотность (вода = 1): | 0.95 |
| Растворимость в воде: | смешивается |
| Давление паров, Па при 25°C: | около 492 |
| Относительная плотность пара (воздух = 1): | 2.5 |
| Относительная плотность смеси пар/воздух при 20°C (воздух = 1): | 1.00 |
| Температура вспышки: | 58°C c.c. |
| Температура самовоспламенения: | 445°C |
| Пределы взрываемости, объем% в воздухе: | 2.2-15.2 при 100°C |
| Koэфициент распределения октанол/вода как lg Pow: | -0.87 |
растворитель, применяемый в производстве синтетических волокон, пленок, лакокрасочных материалов, искусств. кожи, полиимидов и т. п., для выделения ацетиленовых и диеновых углеводородов из газов пиролиза нефтяных фракций, для экстракции ароматич. углеводородов, селективной очистки минер. смазочных масел, для растворения красителей при крашении бумаги, вискозы, древесины, кожи, пластиков, шерсти, как реакционная среда, обладающая каталитическими свойствами, при галогенировании, гидрохлорировании, гидроцианировании непредельных соединений, дегидратации, дегидрогалогенировании, формилировании, электросинтезе по Кольбе и др., в фармацевтической промышленности для очистки кристаллизацией сульфата дигидрострептомицина, ацетата гидрокортизона и др
| TLV (предельная пороговая концентрация, США): | 10 ppm (мг/кг); (кожа) (ACGIH 2000). |
| MAС (максимальная допустимая концентрация, США): | 10 ppm; 30 мг/м(куб); кожа |
| Российские нормативы: | Согласно ГОСТ 12.1.005 Диметилформамид относят к Классу опасности: 2. Максимально разовая ПДК в воздухе рабочей зоны 10 мг/м(куб). |
| Пути поступления: | Вещество может всасываться в организм при вдыхании и через кожу. При кратковременном воздействии концентраций превышающих ПДК Вещество раздражает глаза. Вещество может оказывать действие на печень, приводя к желтухе. |
| Долговременное воздействие: | Вещество может оказывать действие на печень, приводя к функциональным нарушениям. Исследования на животных показывают, что вещество, возможно, оказывает токсическое действие на репродуктивную функцию человека. |
При температуре выше 58°C могут образоваться взрывоопасные смеси пар/воздух. Применять закрытую вентиляцию.
Опасное загрязнение воздуха будет достигаться довольно медленно при испарении этого вещества при 20°C.
Вещество разлагается при разогреве или при сжигании с образованием токсичных дымов оксидов азота. Реагирует бурно с окислителями, нитратами и галогенированными углеводородами.
В случае утечек. Вентиляция. Удалить все источники огня. Как можно скорее собрать подтекающую и пролитую жидкость в герметичные контейнеры. Засыпать оставшуюся жидкость песком или инертным абсорбентом, собрать и удалить его в безопасное место. (дополнительная личная защита: полный комплект защитной одежды, включая автономный дыхательный аппарат).
Действие вещества на окружающую среду исследовалось, но эффекты не были выявлены.
Диметилформамид
|
|
Каталожный номер на диметилформамид CAS 68-12-2
Спецификация на диметилформамид и сопоставление параметров с ГОСТ20289-74 квалификация «ХЧ»
Выписка из результатов тестирования