Как понять что это изомер

Изомерия в органической химии

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

Изомерия – это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением.

Например, формуле C₄H₁₀ соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом:

При этом температура кипения н-бутана –0,5 о С, а изобутана –11,4 о С.

Виды изомерии

Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.

1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Например, молекулярной формуле С₅Н₁₂ соответствуют три изомера:

2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.

2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной) связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:

2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Например, формуле С₂Н₆О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цис—транс) и оптическая изомерия.

1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия).

Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. Например, для алкенов и циклоалканов.

Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси.

Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи (транс-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис-изомера транс-изомер, и наоборот.

Например, бутен-2 существует в виде цис— и транс-изомеров

1,2-Диметилпропан также образует цис-транс-изомеры:

Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температура кипения и плавления, растворимость, дипольный момент и др.). Например, температура кипения цис-бутена-2 составляет 3,73 о С, а транс-бутена-2 0,88 о С.

При этом цис—транс-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя.

Таким образом, для соединений вида СH₂=СHR и СR₂=СHR’ цис—транс-изомерия не характерна.

2. Оптическая изомерия

Оптические изомеры – это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода.

Асимметрический атом углерода — это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Такие молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через раствор вещества.

Например, оптические изомеры образует 3-метилгексан:

Источник

Как понять что это изомер

До появления теории химического строения А. М. Бутлерова оставалось неизвестным существование веществ, которые имеют один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающиеся расположением атомов. Эти вещества обладали разными свойствами. Способность атомов углерода к образованию четырёх ковалентных связей, в том числе и с другими атомами углерода, открывает возможность существования нескольких соединений одного элементного состава. Такое явление было названо изомерией.

Для пентана существует три изомера:

Температуры кипения бутана и пентана отличаются между собой, что служит доказательством того, что свойства соединений находятся в зависимости от строения их молекул.

это вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение (различные структурные формулы), а, следовательно, обладают различными свойствами.

В органической химии существует несколько типов изомерии. Самым простым является структурная изомерия.

называют изомеры, отвечающие различным структурным формулам органических соединений (с разным порядком соединений атомов).

В этом случае изомеры отличаются друг от друга только порядком связи между атомами в молекуле. Структурная изомерия имеет несколько разновидностей.

Изомерия углеродного скелета зависит от порядка соединения между собой атомов углерода в цепи (см. изомеры бутана и пентана).

Для правильного составления изомеров углеродного скелета необходимо соблюдать некоторые правила:

1. Записать углеродный скелет согласно числу атомов углерода.

2. Отрывают крайние атомы углерода (`»C»_1` или `»C»_5`) и располагают их у оставшихся в цепи атомов углерода, добиваясь максимально возможного числа перестановок. В результате чего первоначально записанный углеродный скелет укорачивается и принимает разветвлённое строение:

Следует иметь в виду, что произвольное укорачивание углеродной цепи исходного углеводорода не приводит к появлению нового изомера, а зачастую представляют собой одно и то же соединения.

3. Соблюдая условие четырёхвалентности атомов углерода, необходимо заполнить оставшиеся валентности атомами водорода

(*н – означает углеводород нормального (неразветвленного) строения).

Другой разновидностью структурной изомерии является

Например, положения кратной связи:

Или изомерия положения функциональной группы:

Если гидроксильных групп две, то число изомеров может также определяться взаимным расположением этих групп:

Ещё одним видом изомерия является

Другим примером межклассовой изомерии являются карбоновые кислоты и сложные эфиры, например:

Виды пространственной изомерии

называют соединения, имеющий одинаковый состав и одинаковый порядок соединения атомов, но отличающиеся расположением атомов в пространстве.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто возможно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости. Если изменение ориентации этих заместителей относительно плоскости возможно только за счёт разрыва одной из химических связей, то говорят о наличии геометрических изомеров.

Энантиомеры имеют одинаковые температуры плавления и кипения, растворимость, показатель преломления и другие характеристики. Их отличия проявляются только при изучении вращения веществом плоскости поляризации света или при взаимодействии с другим хиральным соединением. Способность вращать плоскость поляризации света называется оптической активностью. Смесь равных количеств энантиомеров называется рацематом.

Источник

Изомер – определение, типы, пример и тест

Определение изомера

Изомеры – это две молекулы с одинаковой молекулярной формулой, но структурно различающиеся. Следовательно, изомеры содержат одинаковое количество атомов для каждого элемента, но расположение атомов отличается. Несмотря на одинаковую молекулярную формулу, физические свойства каждого молекула может отличаться, особенно если функциональные группы, связанные с каждой молекулой, различны. Изомеризация – это процесс, при котором одна молекула превращается в другую молекулу с одинаковыми атомами. Это может происходить спонтанно или может потребоваться реакция для достижения этого эффекта.

Типы изомеров

Существует два основных типа изомеров: структурные изомеры и стереоизомеры (показаны ниже).

Структурные изомеры

Структурные изомеры различаются в отношении специфического присоединения атомов и функциональных групп. Таким образом, в зависимости от конкретных изомеров, они не могут быть отнесены к одной и той же функциональной группе, и они будут иметь разные названия IUPAC. Типы структурных изомеров включают в себя цепные изомеры (например, углеводородные цепи, демонстрирующие различные схемы разветвления); положение изомеров, которые различаются в зависимости от расположения функциональной группы на цепи; функциональные группы изомеров, в которых функциональная группа дополнительно разделена на различные функциональные группы; и скелетные изомеры, которые имеют различные углеродные цепи. Другим типом структурного изомера является таутомер. Таутомеры самопроизвольно преобразуются между двумя структурными изомерами и проявляют различные свойства в зависимости от конкретной изоформы. Иногда конверсия таутомеров может быть настолько быстрой, что выделение обоих невозможно.

стереоизомеры

Стереоизомеры относятся к изомерам, которые имеют одинаковую структуру связи, но различаются в отношении геометрического положения функциональных групп и атомов. Типы стереоизомеров состоят из энантиомеров, диастереомеров и конформационных изомеров. Энантиомеры являются зеркальными изображениями, которые содержат хиральные центры и не являются наложенными. Диастереомеры не являются зеркальными изображениями, которые могут содержать или не содержать хиральные центры. Конформационные изомеры показывают различные вращения вокруг одинарных связей.

Пример изомера

Есть несколько примеров изомеров, описанных следующим образом:

Метоксиэтан и пропанол

Химическая структура C3H8O существует в виде нескольких изомеров пропанола, а также изомера метоксиэтана. Два изомера пропанола состоят из пропан-1-ола и пропан-2-ола (также известного как изопропиловый спирт), которые отличаются размещением атома кислорода либо на концевом атоме углерода, либо на центральном атоме углерода, соответственно. Метоксиэтан также является изомером C3H8O, но представляет собой простой эфир, так как атом кислорода находится в центре молекулы, а не связан с одним атомом углерода.

Метилацетилен и аллен

Метилацетилен и аллен являются примером изомеров C3H4, которые различаются в зависимости от типа связи, проявляемой молекулами. Метилацетилен имеет одну тройную связь и одну одинарную связь между атомами углерода, а аллен имеет две двойные связи между атомами углерода.

Фульминат и цианат

Фульминат и цианат являются примером изомеров CNO. Фульминат демонстрирует расположение, в котором N связан как с атомами С, так и с О, тогда как в цианате и О, и N связаны с центральным атомом С.

Глюкоза и фруктоза

Глюкоза и фруктоза являются примером изомеров C6H12O6, которые различаются в зависимости от положения атома кислорода с двойной связью. В глюкозе О расположен на первом С, тогда как он расположен на втором С во фруктозе (структуры каждого показаны ниже).

Фармацевтические примеры

Изомеры чрезвычайно важны при разработке фармацевтических препаратов, поскольку обычно только один изомер конкретной молекулы будет оказывать желаемый эффект. Например, только один изомер ибупрофена будет связываться с необходимой мишенью в организме человека и вызывать облегчение боли. Точно так же цисплатин является эффективным противоопухолевым препаратом, в то время как его изомер, трансплатин, вообще не оказывает противоракового действия. Один из самых известных примеров – талидомид (на фото ниже). Хотя один изомер талидомида является сильнодействующим средством для подавления утреннего недомогания, он был доставлен в соотношении 50:50 со своим стереоизомером, который был ответственен за врожденные дефекты, наблюдаемые у детей, родившихся в 1950-х годах, от матерей, которые принимали препарат.

Ферментативные реакции

викторина

1. Изомеры с одинаковой структурой связи, но геометрическим положением атомов и функциональных групп, известны как:A. Структурные изомерыB. стереоизомерыC. таутомерыD. Цепные изомеры

Ответ на вопрос № 1

В верно. Стереоизомеры отличаются от структурных изомеров, потому что они имеют одинаковую структуру основной связи, но атомы и функциональные группы имеют тенденцию вращаться или располагаться по-разному в пространстве.

2. Молекулы А, В и С являются изомерами. Фермент А связывается с изомером А с образованием изомера В и наоборот, но Фермент А не может связываться с изомером С. Фермент А является примером:A. ИзомеразаB. СтереоизомерC. Структурный изомерD. Конверсионный изомер

Ответ на вопрос № 2

верно. Изомеразы – это специализированные ферменты, которые превращают молекулу в ее изомер. Однако не все изомеры способны связываться с ферментом из-за физической структуры молекулы.

3. Изомеры важны в биологических системах, потому что:A. Различные изомеры могут оказывать различное влияние на организм. XXB. Конкретные изомеры могут потребоваться для ферментативных реакцийC. Фармацевтическая разработка должна учитывать все потенциальные изомеры, чтобы избежать потенциальных вредных побочных эффектов, вызванных непреднамеренным взаимодействием изомеров молекулы при доставке пациентам.D. Все вышеперечисленноеE. Только А и БF. Ни один из вышеперечисленных

Ответ на вопрос № 3

D верно. Поскольку физическая структура часто различается между изомерами, разные изомеры могут по-разному связываться с различными рецепторами или ферментами в организме, вызывая тем самым дифференциальные эффекты. Это может представлять потенциальную проблему в фармацевтической промышленности, если лекарство содержит смесь его изомеров, поскольку такие молекулы могут вызывать непреднамеренные эффекты.

Источник

Виды изомерии в органической химии

Изомерия в химии — что это за явление

В современной естественной науке важно обращать внимание на такое явление как изомерия. Без понимания свойств веществ-изомеров почти невозможно изучать законы и закономерности химии.

Впервые на явление изомерии обратили внимание двое ученых в 1823 году. Ю. Либих и Ф. Велер поспорили из-за различий в свойствах фульмината серебра (AgCNO). Ученые заметили, что у циановокислого и гремучего серебра одна и та же формула.

Подробнее явление изучил Й. Берцелиус. Исследовав винную и виноградные кислоты (у обеих формула C 4 H 6 O 6 ) он в 1830 году ввел термин «изомерия». Его предположение заключалось в следующем: вещества с одинаковым составом могут различаться из-за разного распределения атомов в молекуле.

Наконец, во второй половине XIX века Я. Вант-Гофф открыл пространственную изомерию, а А. Бутлеров — структурную изомерию. Так сформировалась современная теория изомерии.

Определение понятия

Изомерия — явление, суть которого заключается в существовании химических соединений, которые одинаковы по качественному и количественному составу, но различаются по строению или расположению атомов в пространстве. Вследствие этого они обладают разными физическими и химическими свойствами.

Из данного определения следует определение веществ-изомеров.

Изомеры — это химические соединения с одинаковым составом, но разные по строению или пространственному расположению атомов и свойствам.

Как правило, большое количество изомеров характерно для представителей широко известного класса аминокислот. За счет различных заместителей при α-углеродном атоме им также свойственна и оптическая изомерия, которая будет рассмотрена далее.

Виды изомерии в органической химии

В классификации изомерии выделяют два основных типа изомеров:

Структурная изомерия

Структурные изомеры — вещества, которые одинаковы по качественному и количественному составу, но различающиеся строением, т. е. порядком расположения атомов. Структурные изомеры имеют одинаковые молекулярные, но разные структурные формулы.

Выделяют несколько видов изомерии по структуре молекулы.

1. Изомерия углеродной цепи.

Углеродная цепь или углеродный скелет представляет собой остов молекулы, состоящий из углеродных атомов. Если порядок соединения атомов углерода в молекуле отличается, то вещества являются структурными изомерами по углеродной цепи.

2. Валентная изомерия.

Валентные изомеры различаются распределением химических связей внутри молекулы. К примеру, для бензола ( C 6 H 6 ), помимо стандартной молекулы в форме плоского шестиугольника, известно еще три валентных изомера. Они представлены на изображении ниже.

3. Изомерия положения функциональной группы.

В молекулах органических соединений, не относящихся к классу углеводородов, можно выделить две составляющие части: углеводородный фрагмент (радикал) и функциональная группа.

4. Межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав, но относящиеся к различным классам органических соединений. Поскольку молекулы таких изомеров содержат различные функциональные группы, такой вид изомерии также называют изомерией функциональной группы.

5. Изомерия положения кратной связи

Подобно изомерии положения функциональной группы, изомеры данного вида отличаются расположением элемента в углеродной цепи. В данном случае такой элемент — кратная связь. Рассмотрим изомеры бутена по положению двойной связи:

СН–СН–СН=СН — это бутен-1

СН–СН=СН–СН — это бутен-2

Пространственная изомерия (стереоизомерия)

Структурные формулы пространственных изомеров могут быть одинаковыми, но молекулы при этом будут отличаться расположением атомов в пространстве, т.е. будут иметь различные пространственные формулы. Химики выделяют два вида пространственной изомерии:

Рассмотрим подробнее каждый из типов.

1. Оптическая изомерия (энантиомерия).

Оптическую изомерию также называют зеркальной. Оптические изомеры (энантиомеры) — это молекулы, которые являются зеркальными отражениями друг друга. Такой вид изомерии возникает, когда у одного атома углерода появляется четыре разных заместителя. Эти атомы углерода называются ассиметрическими, или хиральными (от греч. хиро — рука, поскольку наши руки также являются зеркальными отражениями друг друга). Таким образом оптические изомеры различаются порядком расположения заместителей вокруг асимметричного центра. На практике такие изомеры различаются по направлению вращения плоскости поляризации плоскополяризованного света. Один из оптических антиподов является правовращающим (вращает плоскость поляризации вправо, его обозначают знаком «+»), а другой — левовращающим (вращает плоскость поляризации влево, обозначают знаком «−»).

Оптическая изомерия характерна для многих классов природных органических соединений (углеводов, аминокислот). Например, на рисунке представлены оптические изомеры аминокислоты аланина:

2. Геометрическая изомерия.

Геометрическая изомерия также называется цис,транс-изомерией, показывает разное положение заместителей относительно цикла или двойной связи.

Когда заместители находятся по одну сторону двойной связи (плоскости цикла), то вещество называют цис-изомером. Если заместители расположены по разные стороны, то речь идет о транс-изомерах. Пример — это цис-бутен-2 и транс-бутен-2.

На изображении ниже транс-бутен-2 представлен слева, а цис-бутен-2 — справа.

У одного и того же вещества могут быть разные типы изомеров. Так, многим представителем класса алкенов свойственны межклассовая, геометрическая и изомерия углеродного скелета. Среди альдегидов встречается структурная изомерия — углеродного скелета и межклассовая. Для циклоалканов характерна межклассовая изомерия, цис-, транс-изомерия и др.

Источник