Какие кислоты будут более сильные чем уксусная
8 сильнейших кислот, известных нам
Что делает кислоту сильной или слабой? Чтобы ответить на этот вопрос, нам сначала нужно взглянуть на определение кислоты. Это химическое соединение, которое принимает электроны и / или отдает (диссоциирует) ионы водорода, также известные как протоны.
Следовательно, уровни кислотности кислоты зависят от ее способности диссоциировать ионы водорода, т.е. чем больше число ионов водорода, продуцируемых кислотой в растворе, тем более кислым он является. Теперь, прежде чем мы перейдем к списку сильнейших кислот на Земле, есть определенные термины и определения, с которыми вам необходимо ознакомиться.
Это подводит нас к другому связанному и важному показателю кислотности pKa. Это в основном отрицательный целочисленный логарифм Ka.
Чем сильнее кислота, тем ниже значения pKa.
Уксусная кислота отдает протон (в зеленом цвете) воде, чтобы произвести ион гидрония и ион ацетата. (Кислород в красном, водород в белом и углерод в черном)
Функция кислотности Гаммета: (H o) Всем нам известна шкала pH, которая обычно используется для измерения уровней кислотности или основности химических веществ, но когда речь идет о суперкислотах, она просто становится бесполезной, поскольку их уровни кислотности в миллион раз больше, чем серная и соляная кислоты.
Таким образом, чтобы измерить суперкислоты на основе их уровней кислотности, исследователи придумали функцию кислотности Гаммета. Первоначально он был предложен американским физическим химиком Луи Плаком Гаммет.
8. Серная кислота
Серная кислота (98%) на листе бумаги
Серная кислота или купорос не нуждаются в формальном введении. Он не имеет запаха, цвета и вызывает интенсивную экзотермическую реакцию при смешивании с водой. Серная кислота является важным химическим веществом, которое необходимо для многих отраслей промышленности, таких как сельское хозяйство, очистка сточных вод и нефтепереработка. Она также используется в кислотах аккумулятора и чистящих средствах.
Она также играет важную роль в изучении кислот в целом. Серная кислота служит базовым эталоном для сравнения уровней кислотности суперкислот или кислот. Хотя существует несколько способов получения серной кислоты, обычно используют контактный процесс и влажный процесс серной кислоты.
H 2 SO 4 может нанести значительный ущерб коже человека при прямом контакте. Это также очень разъедает многие металлы. Химическое вещество гораздо более агрессивно и опасно, когда присутствует в высокой концентрации, благодаря своим превосходным окислительным и дегидратирующим свойствам.
7. Соляная кислота
Подобно серной кислоте, соляная кислота также является важным химическим веществом, которое широко используется в лабораториях и различных отраслях промышленности. Соляная кислота была обнаружена где-то около 800 г. н.э. иранским ученым-эрудитом по имени Джабир ибн Хайян.
Те, кто задаются вопросом, почему соляная кислота сильнее серной кислоты, несмотря на то, что последняя является контрольной точкой для суперкислот, причина этого заключается в том, что серная кислота является дипротоновой кислотой, которая обычно не полностью диссоциирует.
Другими словами, HCl сильнее серной кислоты, поскольку ее ионы водорода (HCl) легко отделяются от хлорида по сравнению с сульфат-ионом из серной кислоты. Так или иначе, соляная кислота в основном используется в тяжелой промышленности для удаления ржавчины с железа и стали перед дальнейшей обработкой. Кроме того, это жизненно важный компонент в производстве органических (винилхлорид используется для ПВХ) и многих неорганических соединений.
6. Трифторметансульфоновая кислота
Трифликовая кислота используется во многих протонированиях и титрованиях (количественный анализ химического состава). Важная причина, по которой трифликовая кислота является предпочтительной в определенных случаях, заключается в том, что она не сульфонирует другие вещества, что характерно для хлорсульфоновой кислоты и серной кислоты.
Излишне говорить, что это чрезвычайно опасно. Любой контакт кожи с кислотой может вызвать серьезные ожоги и может привести к незначительному повреждению тканей. Это может также вызвать отек легких и судороги и другие критические условия при вдыхании.
5. Фторсульфоновая кислота
Фторосерная кислота или серно-фтористоводородная кислота (официальное название) является второй сильнейшей однокомпонентной кислотой, доступной сегодня. Это желтый на вид и, конечно, очень едкий / токсичный. HSO 3 F обычно получают путем взаимодействия фтористого водорода с триоксидом серы, и в сочетании с пентафторидом сурьмы он образует «волшебную кислоту», гораздо более сильную кислоту и протонирующий агент.
Кислота может быть использована для алкилирования углеводородов (с алкенами) и изомеризации алканов, а также для травления стекла (художественное стекло). Это обычный фторирующий агент в лабораториях.
4. Хлорная кислота
Хлорная кислота является одной из самых сильных кислот Бренстеда-Лоури, которые обладают сильными окислительными свойствами и обладают высокой коррозионной активностью. Традиционно ее получают обработкой перхлората натрия соляной кислотой (HCl), которая также создает хлорид натрия.
NaClO4 + HCl → NaCl + HClO4
В отличие от других кислот, хлорная кислота не подвержена гидролизу. Это также одна из самых регулируемых кислот в мире. Еще в 1947 году в Лос-Анджелесе, штат Калифорния, около 150 человек получили ранения и 17 человек погибли в результате химического взрыва, в котором содержалось почти 75% хлорной кислоты (по объему) и 25% ангидрида уксусной кислоты. Также было повреждено более 250 близлежащих зданий и транспортных средств.
Несмотря на взрывную природу, хлорная кислота широко используется и даже предпочтительна в некоторых типах синтеза. Это также важный компонент перхлората аммония, который используется в современном ракетном топливе.
3. Фторированная карборановая кислота
Общая структура карбоновой кислоты
Одним из таких членов этой группы является фторированная карборановая кислота. Хотя о существовании такого химического вещества первоначально сообщалось в 2007 году, исследователи смогли в полной мере изучить его природу только в 2013 году. До его открытия корона сильнейшей кислоты Бренстеда перешла к сильно хлорированной версии этого семейства суперкислот.
Фторированный карборан является единственной известной кислотой, которая может протонировать (переносить ион водорода) диоксид углерода с образованием катионов, соединенных водородом. В отличие от этого, CO 2 не подвергается какой-либо заметной протонации при обработке другими суперкислотами, такими как магическая кислота и HF-SbF5.
2. Волшебная кислота
FSO 3 H · SbF 5, наиболее известный как магическая кислота, получают смешением фторсерной кислоты и пентафторида сурьмы в молярном соотношении 1: 1. Эта сверхкислотная система была впервые разработана в 1966 году исследователями из лаборатории Джорджа Олаха, Университета Case Western Reserve в Огайо.
Его довольно причудливое название было установлено после официального события в 1966 году, когда сотрудник лаборатории Олаха продемонстрировал протонирование углеводородов, в котором парафиновая свеча «волшебным образом» растворилась и превратилась в раствор трет-бутильного катиона после того, как она была помещена в то, что сейчас известно как волшебная кислота.
Хотя Волшебная кислота обычно используется для стабилизации ионов углерода в растворах, она имеет несколько других важных промышленных применений. Например, он может ускорить изомеризацию насыщенных углеводородов и даже протоната метана, ксенона и галогенов, которые все являются слабыми основаниями.
1. Фтороантимоновая кислота
Фторантимоновая кислота является, пожалуй, самой сильной из всех известных суперкислот, основанных на значениях функции кислотности Гаммета. Его получают путем смешивания фтористого водорода с пентафторидом сурьмы, как правило, в соотношении 2: 1. Эта реакция носит экзотермический характер.
Этот суперкислота имеет несколько важных применений в химическом машиностроении и нефтехимической промышленности. Например, его можно использовать для отделения метана и Н 2 от неопентана и изобутана (оба алкана) соответственно.
Неудивительно, что H 2 FSbF 6 чрезвычайно агрессивен и может подвергаться сильному гидролизу при контакте с водой. Как и большинство суперкислот, фторантимоновая кислота может питаться прямо через стекло, поэтому она должна храниться в контейнерах из политетрафторэтилена.
Теперь, большинство из вас, возможно, наткнулись на карбоновые кислоты (либо хлорированная карбоновая кислота, либо фторированная карборановая кислота), когда искали «самые сильные кислоты в мире». Ну, технически они верны, так как карбоновые кислоты являются самыми сильными известными однокомпонентными кислотами на Земле, гораздо более кислыми, чем подобные хлорной и трифликовой кислотам (фтороантимоновая кислота на самом деле является смешанной кислотой).
Какие кислоты более сильные, чем уксусная?
а) 2-хлоруксусная; б) соляная; в) пропановая; г) муравьиная.
10. Отметьте продукты реакции кислотного гидролиза этилпропионата:
а) СН3СН2СООН и СН3СООН; б) СН3СООН и СН3СН2СН2ОН;
11. В результате реакции взаимодействия пропановой кислоты с РСI5 образуется:
а) 3-хлорпропановая кислота;
б) 2-хлорпропановая кислота;
в) хлорангидрид пропановой кислоты;
г) 2,2-дихлорпропановая кислота.
12. Укажите формулу соединения, которое преимущественно образуется при взаимодействии акриловой кислоты с бромоводородом:
13. При декарбоксилировании щавелевой кислоты образуются:
а) СО2; б) Н2О; в) г) СО.
14. Укажите продукты реакции кислотного гидролиза изопропилэтаноата:
а) СН3СН2СООН и СН3СООН; б) СН3СООН и СН3СН2СН2ОН;
15. Реакция взаимодействия этановой кислоты с РСI5 протекает по механизму:
Карбоновые кислоты
Классификация карбоновых кислот
Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.
Номенклатура и изомерия карбоновых кислот
Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса «овая» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.
Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.
Получение карбоновых кислот
При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.
При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.
Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.
При дальнейшей обработке формиата серной кислотой образуется муравьиная кислота.
Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.
Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.
Химические свойства карбоновых кислот
Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.
Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.
Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.
Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.
В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.
При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.
Сложные эфиры
Ангидриды
Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.
Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.
Непредельные карбоновые кислоты
Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
12.8. Сила кислородных кислот
Вы здесь
Кислородные кислоты состоят из центральных атомов и соединенных с ними атомов кислорода О и гидроксильных групп ОН [НСlO4 = СlO3(ОН), Н2SO4 = SO2(OН)2 и т. д.]; сила их изменяется в широких пределах — это могут быть сильные кислоты, такие, как хлорная кислота НСlO4 и очень слабые кислоты, такие, как борная кислота Н3ВO3.
Часто полезно знать приблизительную силу этих кислот. Существует несколько простых и легко запоминающихся правил, позволяющих определить силу кислородных кислот.
Правила, позволяющие определить силу кислородных кислот
Силу кислородных кислот можно приближенно определить на основании следующих двух правил:
Покажем это на примерах фосфорной кислоты, для которой
и сернистой кислоты, для которой
Это правило хорошо соблюдается для всех кислот рассматриваемого класса.
Пользуясь этими правилами, можно ответить на вопросы, относящиеся к выбору индикаторов для титрования, не обращаясь к таблицам констант диссоциации кислот.
Пример 12.7.
Какую реакцию на лакмус можно ожидать в случае растворов следующих солей: NаСlO, NаСlO2, NаСlO3, NаСlO4?
Решение. Приведенное правило показывает, что соответствующие кислоты будут очень слабой, слабой, сильной и очень сильной. Отсюда можно сделать вывод, что NаСlO и NаСlO2 в результате гидролиза дадут основные растворы, а другие две соли дадут нейтральные растворы.
Пример 12.8.
Какой индикатор можно использовать при титровании йодной кислоты Н5IO6?
Решение. Эта кислота имеет только один атом кислорода сверх числа атомов водорода и, следовательно, является кислотой второго класса, как и фосфорная кислота. Обращаясь к рис. 12.4 и 12.1, можно установить, что в качестве индикатора при титровании первого атома водорода можно использовать метиловый оранжевый, а для титрования первых двух атомов водорода — фенолфталеин.
Экспериментальные значения кислотных констант
Некоторые значения кислотных констант, установленные экспериментальными методами, приведены ниже:
Первый класс: очень слабые кислоты Х(ОН)n или НnХОn
Второй класс: слабые кислоты ХО(ОН)n или НnХОn+1
Третий класс: сильные кислоты ХO2(ОН)nили НnХОn + 2
Четвертый класс: очень сильные кислоты ХO3(ОН)n или НnХОn+3
Первая константа диссоциации равна примерно 10 8
| Хлорная кислота | Очень сильная |
| Марганцовая кислота | Очень сильная |
Гидриды NН3 и РН3 более близки к основаниям, чем к кислотам, поскольку они присоединяют протоны легче, чем теряют их.
Сила кислородных кислот, не имеющих единого центрального атома, достаточно хорошо определяется изложенными правилами. Об этом свидетельствуют следующие примеры:
Приведенные ниже кислоты не укладываются в общую схему классификации:
Органические фосфаты и биологически важные кислоты
Многие органические фосфаты участвуют в биохимических реакциях, протекающих в клетках живых организмов. В разд. 8.4 уже упоминались богатые энергией молекулы АТФ и АДФ, о них речь пойдет также в разд. 14.6. Фосфат глюкозы и многие другие фосфаты участвуют в процессах обмена веществ. Молекулы этих веществ, находясь в растворах жидкостей, входящих в состав организма, диссоциируют на ионы в соответствии с характерными для них константами диссоциации.
Многие поликарбоновые кислоты, например лимонная, участвуют в процессах обмена (разд. 14.7). Значения кислотных констант для некоторых из них приведены ниже.
Эти кислоты в физиологических растворах по существу полностью диссоциируют на ионы.
Сила кислот и конденсация
Замечено, что стремление кислородных кислот к конденсации в более крупные молекулы связано с силой этих кислот. Очень сильные кислоты, такие, как НСlO4 и НМnO4, конденсируются с большим трудом, а образующиеся при этом соединения Сl2O7 и Mn2O7 крайне нестабильны. Менее сильные кислоты, такие, как Н2SO4, при сильном нагревании образуют продукты конденсации, например Н2S2O7— пиросерную кислоту, но эти продукты неустойчивы в водном растворе. Фосфорная кислота образует пирофосфат-ион и другие конденсированные ионы в водном растворе, однако эти ионы легко гидролизуются до ортофосфат-иона; другие слабые кислоты ведут себя подобным же образом. Очень слабые кислородные кислоты, включая кремневую (гл. 18) и борную кислоты, конденсируются очень легко, и продукты их конденсации представляют собой весьма устойчивые вещества.
Такую корреляцию можно легко понять. Неионизующиеся кислоты имеют атомы кислорода, связанные с атомами водорода, а конденсированные кислоты имеют атомы кислорода, связанные с двумя центральными атомами
Поэтому не удивительно, что устойчивость неионизующейся кислоты (а это соответствует незначительной силе кислоты) должна быть связана с устойчивостью конденсированных молекул.
* Известно, что фосфористая кислота имеет структуру 
и фосфорноватистая кислота — структуру 
; атомы водорода, связанные с атомом фосфора, не учитываются при применении рассмотренных выше правил.
Хорош для волос, но похудеть не поможет: польза и вред уксуса
Яблочный, винный, бальзамический, столовый – по древности уксус может соперничать разве что с вином. О полезных свойствах этого продукта говорят еще со времен Вавилона. Считается, что разбавленным с водой уксусом умывалась Клеопатра. Да и современные девушки хоть раз да применяли копеечное средство в ежедневной бьюти-рутине.
Лея использует уксус раз в месяц для ополаскивания волос.
«Так получилось, что после ковида очень сильно начали портиться волосы, выпадать, потускнели. Парикмахер мне посоветовала различные средства, в том числе уксус, – рассказала девушка. – В ковшике просто смешиваю где-то миллилитров 100 на литр-полтора воды».
Продукт действительно может похвастаться весьма богатым составом, в первую очередь это огромное количество органических кислот: яблочная, лимонная, молочная, никотиновая. Как раз они помогают закрыть чешуйки, и волосы выглядят гладкими и блестящими. Уксус широко применяют в масках и тониках для лица: он сужает поры и понижает уровень pH кожи. Однако все положительные свойства могут быть нейтрализованы неправильной дозировкой. Особенно если готовить дома, на глазок.
«Уксусная кислота – это опасное вещество, из-за большого содержания кислоты можно получить ожоги. Если один грамм яблочного уксуса, то это 1000 миллиграммов воды или каких-либо других», – объяснила врач-дерматовенеролог, косметолог Екатерина Смешко.
Заслуги яблочного уксуса в диетологии сильно преувеличены. Согласно последним западным исследованиям, он помогает снизить уровень сахара в крови. Однако отечественные специалисты соглашаются с этим лишь с большими оговорками.
«Фруктовые кислоты создают – если этот раствор дозирован – ту кислотность, которая идентична кислотности здорового ЖКТ. А высокое количество микроэлементов – калия, магния, меди, хрома, которое содержится в яблочном уксусе, стимулируют остаточную секрецию клеток поджелудочной железы», – говорит доктор медицинских наук, эндокринолог, диетолог Анна Гончарова.
Поэтому в некоторых случаях употребление такого слабокислого раствора может частично компенсировать недостаток углеводного обмена. Но этого не хватит, например, чтобы сбросить вес или вылечить сахарный диабет. В некоторых случаях уксус может даже серьезно навредить.
«Я бы с осторожностью рекомендовала уксус тем, у кого проблемы с желудком, у кого гастрит, с повышенной, пониженной кислотностью. Я бы рекомендовала полностью им исключить продукт», – говорит доцент кафедры ресторанного бизнеса Российского экономического университета имени Плеханова Елена Мясникова.
Все остальные могут найти применение продукту в кулинарной сфере, где он в представлении не нуждается. Уксус прекрасно подходит для заправок салатов, приготовления маринадов, а вторым блюдам он добавит пикантности и остроты.