Карбоциклические и гетероциклические соединения чем отличаются

Циклические соединения

Содержание:

Циклические соединения — химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо. Соединение, кольцо которого включает 9 и более атомов, называется макроциклическим.

На странице -> решение задач по химии собраны решения задач и заданий с решёнными примерами по всем темам химии.

Циклические соединения

Циклические соединения характерны наличием в их молекулах, так называемых, циклов.

Цикл – это замкнутая цепь, т. е. такая цепь, которая, начавшись в некоторой вершине, завершается в ней же.

Номенклатура и изомерия циклических соединений

Классификация. Первым классификационным критерием служит деление органических соединений на группы с учетом строения углеродного скелета (2-схема).

Ациклические соединения — это соединения с незамкнутой цепью атомов углерода. Алифатические (от греч. aleiphar — жир) углеводороды — простейшие представители ациклических соединений — содержат только атомы углерода и водорода и могут быть насыщенными (алканы) и ненасыщенными (алкены, алкадиены, алкины). Циклические соединения — это соединения с замкнутой целью атомов. В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения.

Схема 2 Классификация органических соединений по строению углеродного скелета

Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода и делятся на ароматические и алициклические (циклические неароматические). Число атомов углерода в циклах может быть различным. Известны большие циклы (макроциклы), состоящие из 30 атомов углерода и более.

Для изображения циклических структур удобны скелетные формулы, в которых опускают символы атомов углерода и водорода, но символы остальных элементов (N, О, S и др.) указывают. В таких формулах каждый угол многоугольника означает атом углерода с необходимым числом атомов водорода (с учетом четырехвалентности атома углерода).

Циклические соединения также классифицируют на карбоциклические и гетероциклические (схема 3).

Схема 3 Классификация циклических соединений

Циклические соединения. Для наименования циклических соединений широко применяются тривиальные названия, и многие из них приняты как основные в систематических номенклатурах. Наиболее полная номенклатура циклических соединений разработана в правилах IUPAC. Ниже приведены лишь некоторые сведения, главным образом о старых способах наименования циклических систем, которые встречаются до сих пор.

Алициклические соединения. В основу названий алициклических соединений положены названия насыщенных циклических углеводородов C_nH_2n, общее систематическое название которых — циклоалканы. Их называют также циклопарафинами’, по старой номенклатуре эти углеводороды называли полиметиленами; триметилен, тетраметилен, пентаметилен, гексаметилен и т. д. — по числу метиленовых групп (-CH₂-) в кольце:

Схема 4 Алициклические углеводороды циклоалканы

Непредельные алициклические углеводороды с двойной связью (циклоалкены) называют также циклоолефинами.

Ароматические углеводороды

Ароматические соединения. Соединения ряда бензола.

Как исключение C₆H3(CH₃)₃ — 1,3,5-триметилбензол имеет название мезитилен.

Родоначальником ароматических углеводородов (аренов) является бензол. Нафталин, антрацен и фенантрен относятся к полициклическим аренам. Они содержат конденсированные бензольные кольца.

По строению углеродной цели органические соединения делятся на две большие группы: ациклические (соединения с открытой целью) и циклические — соединения с замкнутой целью углеродных атомов.

Циклические соединения делятся на карбоциклические и гетероциклические. Название циклических соединений производят по правилам международной номенклатуры ГОРАС.

Классификация гетероцикличкских соединений

Гетероциклические соединения один из самых многочисленных классов органических соединений, они содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов — гетероатомов (от греч. Keteros — другой, иной): азот, кислород, серу и др.

Простейшие гетероциклические соединения

Гетероциклы принято классифицировать по содержанию гетероатома (азото-, сера-, кислородосодержащие). Кроме этого, гетероциклы принято делить по количеству циклов (схема 5).

Схема 5 Примеры гетероциклов
Пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами

Шестичленные гетероциклы с атомами азота

Конденсированные гетероциклы

Для большой группы гетероциклических соединений допускают использование тривиальных названий, сложившихся исторически (например, индол), всего таких названий около 60. В остальных случаях названия (их именутет систематическими) составляют по специальным правилам ИЮПАК, которые в этом случае своеобразны и отличаются от той системы, которая принята для большинства органических соединений иных классов. Из специально предложенных для этой цели корней и приставок формируют название, соблюдая оговоренный порядок. В его основе лежит корень, состоящий из двух слогов. Первый слог указывает на количество звеньев цикла, например, слог “ир” (две переставленные буквы из латинского корня “tri”) соответствует трехчленному7 циклу, слог “ет” (фрагмент латинского tetra) четырехзвенный цикл, слог “ок” (часть латинского octa) используют для восьмичленных циклов. Происхождение некоторых других слогов, обозначающих размер цикла, не всегда логически обосновано, например, для шестичленных циклов используют слог “ин”, взятый из названия распространенного гетероцикла “пиридин”.

Схема 6

Основа названия присваивается гетероциклу в зависимости от размера цикла. Для насыщенных и максимально ненасыщенных гетероциклов также применяют различные наборы основ. Также иногда применяются специальные основы для указания на частичную ненасыщенность гетероцикла. Например, насыщенные гетероциклы, не содержащие азота, получают основы:

Примером использования различных основ при построении названий гетероциклических соединений могут служить насыщенные кислородсодержащие гетероциклы.

Существует ациклические и циклические органические соединения. Важнейшими представителями циклических веществ является бензол и его производные. Гетероциклические соединения могут различаться по содержанию гетероатомов( азота, серы, кислорода) и по количеству циклов (три-четыре-пяти-шести и др. атомные). Существует тривиальная и систематическая номенклатура таких циклических соединений.

Самое важное:

Циклические соединения

По строению углеродной цепи органические соединения делятся на две большие группы: ациклические соединения с открытой цепью циклические — соединения с замкнутой цепью углеродных атомов.

Ациклическим соединениям относят: насыщенные и ненасыщенные углеводороды.

Циклические соединение делятся на карбоциклические и гетероциклические.

Карбоциклические соедения делятся на алициклические и ароматические.

В циклы гетероциклических соединений входят не только атомы углерода, но и другие элементы (азота, серы, кислорода).

Услуги по химии:

Лекции по химии:

Лекции по неорганической химии:

Лекции по органической химии:

Присылайте задания в любое время дня и ночи в ➔

Официальный сайт Брильёновой Натальи Валерьевны преподавателя кафедры информатики и электроники Екатеринбургского государственного института.

Все авторские права на размещённые материалы сохранены за правообладателями этих материалов. Любое коммерческое и/или иное использование кроме предварительного ознакомления материалов сайта natalibrilenova.ru запрещено. Публикация и распространение размещённых материалов не преследует за собой коммерческой и/или любой другой выгоды.

Источник

Х и м и я

Органическая химия

Циклические органические соединения.

Классификация органических соединений.

Напомним, что все органические соединения подразделяются на две большие группы:

Циклические соединения характерны наличием в их молекулах, так называемых, циклов.

Цикл – это замкнутая цепь, т. е. такая цепь, которая, начавшись в некоторой вершине, завершается в ней же.

Циклические соединения, в свою очередь, подразделяются на:

Карбоциклические соединения – это соединения, в молекулах которых присутствуют циклы, состоящие только из атомов углерода.

Помимо связи друг с другом, атомы углерода также связаны и с другими атомами (водородом, кислородом и т.д), но сам цикл составлен именно из атомов углерода. Это обстоятельство отражено в их названии (Carboneum по латински – углерод).

На рисунке выше (справа) в качестве примера гетероциклического соединения приведен Пиридин.

Карбоциклические соединения

Карбоциклические соединения разделяют на алициклические и ароматические.

Алициклические соединения

Алициклические соединения являются одним из двух подвидов карбоциклических соединений.

Алициклические соединения называют так потому, что по химическим свойствам они наиболее близки к алифатическим соединениям, хотя по структуре они и являются кольцеобразными.

Они различаются по числу атомов углерода в цикле и, в зависимости от характера связи между этими атомами, могут быть предельными и непредельными.

В молекулах предельных циклические углеводородов атомы угерода соединены простыми связями, как и в молекулах предельных углеводородов с открытой цепью, что делает их сходными по свойствам с последними.

Примерами таких соединений могут служить циклопарафины:

Названия циклических соединений строятся подобно наименованиям соединений жирного (алифатического) ряда с добавлением приставки «цикло».

Ароматические соединения.

Второй подвид карбоциклических соединений – ароматические соединения.

Ароматический ряд охватывает все карбоциклические соединения, в молекулах которых присутствует специфическая группировка атомов – бензольное кольцо. Эта группировка атомов обуславливает определённые физические и химические свойства ароматических соединений.

Характерная особенность структуры бензольного кольца – чередующиеся друг с другом три простые и три двойные связи. Для простоты написания бензольное ядро изображается упрощённо в виде шестиугольника, в котором символы С и Н, относящиеся к кольцу, не пишут:

Одновалентный радикал бензола С₆Н₅—, образующийся при отнятии одного атома водорода от любого углеродного атома бензольного ядра, называют фенилом.

Известны ароматические углеводороды с кратными связями в боковых цепях, например стирол, а также многоядерные, содержащие несколько бензольных ядер, например нафталин и антрацен:

Получение ароматических соединений и их использование.

Ароматические углеводороды содержатся в каменноугольной смоле, получаемой при коксовании каменного угля. Другим важным источником их получения служит нефть некоторых месторождений.

Ароматические углеводороды также получают путём каталитической ароматизации ациклических углеводородов нефти.

Некоторые ароматические соединения могут быть выделены из эфирных масел растений. Их применяют для получения душистых веществ.

Ароматические углеводороды и их производные широко применяются для получения пластмасс, синтетических красителей, лекарственных и взрывчатых веществ, синтетических каучуков, моющих средств.

Бензол и все соединения, содержащие ядро бензола, названы ароматическими (в начале XIX века), поскольку первыми изученными представителями этого ряда были душистые вещества, или соединения, выделенные из природных ароматических веществ. Теперь к этому ряду относятся многочисленные соединения, не имеющие приятного запаха, но обладающие комплексом химических свойств, называемых ароматическими свойствами.

Особенности свойств и строения ароматических углеводородов.

Ароматические свойства бензола и его гомологов, определяемые особенностью его структуры, выражаются в относительной устойчивости бензольного ядра, несмотря на непредельность бензола по составу.

Так, в отличие от непредельных соединений с этиленовыми двойными связями, бензол устойчив к действию окислителей. Например, подобно предельным углеводородам, он не обесцвечивает перманганат калия. Реакции присоединения для бензола не характерны. Наоборот, для него, как и для других ароматических соединений, характерны реакции замещения атомов водорода в бензольном ядре.

Из сказанного следует, что формула бензола с чередующимися простыми и двойными связями неточно выражает природу связей между атомами углерода в бензольном ядре.

В соответствии с этой формулой в бензоле должны быть три локализованных пи-связи, т.е. три пары пи-электронов, каждая из которых фиксирована между двумя атомами углерода. Если обозначить эти пи-электроны точками, то строение можно представить схемой:

Однако опыт показывает, что в кольце бензола нет обычных двойных связей, чередующихся с простыми, и что все связи между С-атомами равноценны.

Эта равноценность объясняется следующим образом.

При этом все шесть атомов углерода и все сигма-связи С-С и С-Н лежат в одной плоскости:

Облако четвёртого валентного электрона каждого из атомов углерода (т.е. облако р-электрона, не участвующего в гибридизации) имеет форму объёмной восьмёрки («гантели») и ориентировано перпендикулярно плоскости бензольного кольца.

Каждое из таких р-электронных облаков перекрывается над и под плоскостью кольца с р-электронными облаками двух соседних атомов углерода.

Плотность облаков пи-электронов в бензоле равномерно распределена между всеми связями С-С. Иначе говоря, шесть пи-электронов обобщены всеми углеродными атомами кольца и образуют единое кольцевое облако (ароматический электронный секстет).

По этой причине в структурных формулах вместо общепринятого символа бензольного ядра с чередующимися двойными и простыми связями используют шестиугольник с кружочком внутри:

Гетероциклические соединения

Гетероциклическими называют соединения с замкнутой цепью, включающие не только атомы углерода, но и атомы других элементов.

Представленный на рисунке Пиридин можно рассматривать как бензол, в котором группа -СН заменена атомом азота.

Гетероциклические соединения – наиболее многочисленный класс соединений. К ним относятся многие витамины, пигменты, антибиотики, большинство алкалоидов, некоторые аминокислоты и пр.

Элементы, которые учавствуют вместе с атомами углерода в образовании цикла, называют гетероатомами. Наиболее распространены и изучены гетероциклические соединения кислорода, серы и азота.

В составе гетеромолеклу может быть как один гетероатом, так большее количество:

Гетероциклы могут содержать три, четыре, пять, шесть и больше число атомов. Аналогично карбоциклическим соединениям пяти- и шестичленные гетероциклы наиболее стойки.

Присутствие гетероатома приводит к нарушению равномерности распределения электронной плотности в цикле. Это обусловливает способность гетероциклических соединений реагировать как с электрофильными, так и с нуклеофильными реагентами (т.е. быть как донором, так и акцептором электронной пары), а также сравнительно легко претерпевать разрывание цикла.

Источник

Различие между гомоциклическими и гетероциклическими соединениями

Содержание:

Ключевые области покрыты

1. Что такое гомоциклические соединения
— определение, органические и неорганические гомоциклические соединения, примеры
2. Что такое гетероциклические соединения
— определения, органические и неорганические гетероциклические соединения, примеры
3. Каковы сходства между гомоциклическими и гетероциклическими соединениями
— Краткое описание общих черт
4. В чем разница между гомоциклическими и гетероциклическими соединениями
— Сравнение основных различий

Ключевые слова: атом, бензол, карбоциклы, карбоциклические соединения, циклическое соединение, гетероциклические, гомоциклические, неорганические, органические, сера

Что такое гомоциклические соединения?

Гомоциклические соединения представляют собой циклические соединения, имеющие атомы того же элемента, что и члены кольца. В органической химии гомоциклические соединения состоят только из атомов углерода. Эти соединения также известны как карбоциклические соединения или же карбоциклы, Они могут быть как органическими, так и неорганическими соединениями. Неорганические соединения не содержат атомов углерода в кольцевой структуре. Они содержат различные элементы, такие как сера, кремний, фосфор, бор и т. Д. Число атомов, присутствующих в гомоциклическом соединении, может варьироваться от 3 до еще многих.

Обычные карбоциклы включают циклоалканы (обычный алкан с кольцом или петлей) и циклоалкены (тип алкенового углеводорода, который содержит замкнутое кольцо атомов углерода). На следующем рисунке показаны первые четыре циклоалкана. Эти соединения содержат атомы углерода, связанные друг с другом сигма-связями (одинарными связями), и все атомы углерода являются sp 3 гибридизуются и образуют кольцо. В циклоалкенах атомы углерода являются sp 2 гибридизуются и связаны друг с другом, имея одну одинарную связь и одну двойную связь (вместе с одной одинарной связью между С и Н). Одним из наиболее распространенных циклоалкенов является бензол.

В неорганической химии такие элементы, как сера, кремний и фосфор, образуют некоторые распространенные циклические соединения, которые являются гомоциклическими соединениями. Например, додекассера состоит только из атомов серы, образующих кольцевую структуру.

Что такое гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения представляют собой циклические соединения, имеющие атомы различных элементов в качестве членов кольца, включая атомы углерода. Должно быть по крайней мере два разных элемента, присутствующих в качестве членов, и должно быть по крайней мере 3 атома для образования кольца.

В органических гетероциклических соединениях такие элементы, как кислород, азот или сера, присутствуют вместо атома углерода в кольцевой структуре. Тем не менее, галогены никогда не могут быть найдены в кольце. Это связано с тем, что атом должен образовывать как минимум две связи, чтобы участвовать в кольцевой структуре, но галогены могут образовывать только одну связь.

Рисунок 2: Некоторые гетероциклические органические соединения, содержащие некоторые другие элементы, такие как кислород, сера и азот

Эти соединения напоминают циклоалкан или циклоалкан, когда атомы других элементов заменены атомами углерода.

Сходства между гомоциклическими и гетероциклическими соединениями

Различие между гомоциклическими и гетероциклическими соединениями

Определение

гомоциклический Соединения: Гомоциклические соединения представляют собой циклические соединения, имеющие атомы того же элемента, что и члены кольца.

Гетероциклические соединения: Гетероциклические соединения представляют собой циклические соединения, имеющие атомы различных элементов в качестве членов кольца, включая атомы углерода.

Типы Атомов

гомоциклический Соединения: Кольцо гомоциклического соединения содержит атомы одного и того же элемента.

Гетероциклические соединения: Кольцо гетероциклического соединения содержит атомы разных элементов.

Состав

гомоциклический Соединения: Гомоциклические соединения содержат атомы одного и того же элемента, связанные друг с другом, образуя кольцо.

Гетероциклические соединения: Гетероциклические соединения содержат атомы, по меньшей мере, двух различных элементов, связанных друг с другом, образуя кольцо.

Примеры

гомоциклический Соединения: Некоторые примеры гомоциклических соединений включают бензол, циклогексан, толуол, циклогексанол и т.д.

Гетероциклические соединения: Некоторые примеры гетероциклических соединений включают пиран (содержит кислород), азоцин (содержит углерод и азот), тиокан (содержит углерод и серу) и т.д.

Заключение

Гетероциклические и гомоциклические соединения состоят из кольцевых структур, атомы которых связаны друг с другом, образуя замкнутую циклическую структуру. Основное различие между гомоциклическими и гетероциклическими соединениями состоит в том, что гомоциклические соединения содержат кольца, состоящие из атомов одного и того же элемента, тогда как гетероциклические соединения содержат кольца, состоящие из атомов разных элементов.

Ссылка:

1. Дениско Ольга Васильевна и Алан Рой Катрицкий. «Гетероциклическое соединение». Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 8 декабря 2014 г.,

Источник