Какая реакция доказывает что глюкоза многоатомный спирт

Моносахариды. Гексозы. Глюкоза. Фруктоза

В результате такого перестроения атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула отражает не только порядок связи атомов, но и их пространст- венное расположение.

В результате взаимодействия альдегидной группы и гидроксила при С ₅ появляется новая гидроксигруппа у первого атома углерода. Этот гидроксил называют гликозидным. Гликозидный гидроксил может занять в пространстве два положения — над и под циклом, а потому возможны две циклические формы глюкозы:

а) α-форма глюкозы — гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы;
б) β-форма глюкозы — гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы.

В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находится несколько изомерных форм, в том числе циклическая β-форма:

В установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63%), так как она энергетически предпочтительнее. Доля же линейной формы в равновесии очень мала (всего около 0,0026%).

Динамическое равновесие можно сместить. Например, при действии на глюкозу аммиачного раствора оксида серебра (при нагревании) количество её линейной (альдегидной) формы, которой в растворе очень мало, все время пополняется за счёт циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глю- коновой кислоты.

Химические свойства глюкозы

Химические свойства глюкозы, как и любого другого органического вещества, определяются её строением. Так как глюкоза является одновременно и альдегидом, и многоатомным спиртом, для неё характерны свойства и многоатомных спиртов, и альдегидов.

Реакции глюкозы как многоатомного спирта

Глюкоза даёт качественную реакцию многоатомных спиртов (вспомните глицерин) со свежеполученным гидроксидом меди (II), образуя ярко-синий раствор соединения меди (II).

Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.

Реакции глюкозы как альдегида

Окисление альдегидной группы. Глюкоза способна окисляться в соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные реакции альдегидов:

Реакция «серебряного зеркала»:

Реакция со свежеполученным гидроксидом меди (II) происходит при нагревании:

Восстановление альдегидной группы. Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):

Реакции брожения

Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой природы — ферментов.

Спиртовое брожение. Оно издавна применялось человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков:

Молочнокислое брожение. Этот вид брожения составляет основу жизнедеятельности молочнокислых бактерий и происходит при скисании молока, квашении капусты и огурцов, силосовании зелёных кормов:

Источник

Химия. 10 класс

§ 41. Химические свойства глюкозы

Химические свойства глюкозы

В молекуле глюкозы имеются альдегидная и гидроксильные группы, поэтому для неё характерны химические свойства как альдегидов, так и многоатомных спиртов.

Сначала рассмотрим реакции с участием альдегидной группы молекулы глюкозы. Поскольку альдегидная группа имеется только в линейной форме глюкозы, в уравнениях реакции будем записывать формулу глюкозы в линейной форме.

1. Присоединение водорода. Восстановление

Альдегидная группа глюкозы может присоединить молекулу водорода. Эта реакция сопровождается разрывом π-связи между атомами углерода и кислорода альдегидной группы:

Образующийся шестиатомный спирт называется сорбит. Он имеет сладкий вкус и используется в качестве заменителя сахара.

В результате присоединения водорода молекула глюкозы восстанавливается, поэтому реакцию с водородом также называют реакцией восстановления.

2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра

Глюкоза даёт качественную реакцию на альдегиды, восстанавливая серебро из аммиачного раствора оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»). При этом альдегидная группа молекулы глюкозы окисляется до карбоксильной:

В результате реакции образуется глюконовая кислота.

3. Взаимодействие с гидроксидом меди(II)

Взаимодействие с гидроксидом меди(II) является качественной реакцией как на многоатомные спирты, так и на альдегиды. Глюкоза проявляет свойства как многоатомных спиртов, так и альдегидов. Рассмотрим, что будет наблюдаться при взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди(II). Смешаем в пробирке растворы щёлочи и сульфата меди(II). При этом выпадает голубой осадок гидроксида меди(II):

При добавлении в пробирку водного раствора глюкозы происходит растворение гидроксида меди(II) и образуется прозрачный раствор васильково-синего цвета. Такой же эффект наблюдается при действии многоатомных спиртов на свежеосаждённый гидроксид меди(II). Как и в случае многоатомных спиртов, растворение гидроксида меди(II) при взаимодействии с глюкозой происходит вследствие образования растворимого в воде комплексного соединения (§ 25). Эта реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты.

В то же время взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди(II) имеет интересную особенность, которая позволяет легко отличить глюкозу от многоатомных спиртов. Нагреем содержимое пробирки на пламени спиртовки. В случае многоатомного спирта васильково-синий раствор закипит, но окраска его не изменится. Проба с глюкозой ведёт себя совершенно иначе. При нагревании в пробирке сначала образуется жёлтый осадок, который затем краснеет. Образующаяся смесь напоминает морковный сок. Уравнение протекающей реакции:

Красный осадок представляет собой оксид меди(I) Cu₂O. В данной реакции гидроксид меди(II) восстанавливается до оксида меди(I), а глюкоза окисляется до глюконовой кислоты.

В описанном эксперименте глюкоза сначала проявляет свойства многоатомного спирта, растворяя свежеосаждённый гидроксид меди(II). При нагревании смеси происходит реакция уже с альдегидной группой глюкозы — ионы меди(II) окисляют её до карбоксильной группы.

4. Спиртовое брожение

Некоторые микроорганизмы, например дрожжи, обладают способностью преобразовывать глюкозу в этиловый спирт. Этот процесс называется спиртовым брожением глюкозы:

Молочнокислые бактерии обладают способностью преобразовывать глюкозу в молочную кислоту. Этот процесс называется молочнокислым брожением глюкозы:

Молочная кислота является замечательным природным консервантом. Она образуется при скисании молока и содержится в кисломолочных продуктах (простокваша, кефир, творог и др.) которые, в отличие от свежего молока, могут храниться достаточно долго. Наличием молочной кислоты обусловлен кислый вкус этих продуктов. Молочная кислота образуется также в процессах квашения капусты, мочения яблок, силосования зелёных кормов, она препятствует протеканию процессов гниения и позволяет сохранять продукты долгое время.

Глюкоза широко встречается в природе в составе многих овощей и фруктов. Особенно много её в винограде, поэтому глюкозу часто называют виноградным сахаром.

Глюкоза используется в медицине как лекарственный препарат, в частности при ослаблении и интоксикации организма.

В природе глюкоза образуется в зелёных растениях в процессе фотосинтеза:

В промышленности глюкозу получают из целлюлозы и крахмала, подробнее об этом — в следующих параграфах.

В молекуле глюкозы имеются альдегидная и гидроксильные группы, поэтому для неё характерны химические свойства как альдегидов, так и многоатомных спиртов.

Глюкоза даёт качественную реакцию на многоатомные спирты — образование раствора васильково-синего цвета при взаимодействии со свежеосаждённым гидроксидом меди(II).

Глюкоза даёт качественные реакции на альдегидную группу, окисляясь до глюконовой кислоты при нагревании с гидроксидом меди(II) или аммиачным раствором оксида серебра.

Как и альдегиды, глюкоза присоединяет водород. При этом происходит восстановление глюкозы и образуется шестиатомный спирт сорбит.

Под действием бактерий глюкоза подвергается спиртовому брожению с образованием этанола и молочнокислому брожению с образованием молочной кислоты.

Источник

Химия. 10 класс

Конспект урока

Урок № 10. Углеводы. Глюкоза. Олигосахариды. Сахароза

Перечень вопросов, рассматриваемых в теме: урок посвящён изучению углеводов, особенностям их строения. Рассмотрено влияние функциональных групп на свойства углеводов. Даётся характеристика химических свойств глюкозы и сахарозы. Объяснена биологическая роль углеводов и области их применения.

Алкилирование – реакция образования простых эфиров в результате замещения атома водорода углеводородным радикалом в гидроксогруппе.

Ацилирование – реакция образования сложных эфиров в результате взаимодействия спиртов, в том числе многоатомных, с кислотами или кислотными ангидридами.

Брожение маслянокислое – превращение глюкозы под действием маслянокислых бактерий в масляную кислоту. Сопровождается выделением углекислого газа и водорода.

Брожение молочнокислое – превращение глюкозы под действием молочнокислых бактерий в молочную кислоту.

Брожение спиртовое – разложение глюкозы под действием дрожжей с образованием этилового спирта и углекислого газа.

Глюкоза – моносахарид состава С₆Н₁₂О₆, состоящий из 6 атомов углерода, 5 гидроксильных групп и альдегидной группы. Может существовать как в виде линейной, так и циклической молекул. Вступает в реакции окисления, восстановления, ацилирования, алкилирования, подвергается молочнокислому, спиртовому, маслянокислому брожению.

Крахмал – полисахарид, состоящий из остатков α-глюкозы.

Лактоза, или молочный сахар – дисахарид С₁₂Н₂₂О₁₁, состоящий из остатков глюкозы и галактозы, подвергается гидролизу, может окисляться до сахариновых кислот.

Моносахариды – углеводы, не подвергающиеся гидролизу, состоят из 3–10 атомов углерода, могут образовывать циклические молекулы с одним циклом (глюкоза, фруктоза, рибоза).

Невосстанавливающие углеводы – углеводы, не содержащие альдегидной группы и не способные к реакциям восстановления (фруктоза, сахароза, крахмал).

Олигосахариды – углеводы, образующие при гидролизе от 2 до 10 молекул моносахаридов (сахароза, лактоза).

Полисахариды – углеводы, образующие при гидролизе от нескольких десятков до сотен тысяч молекул моносахаридов (целлюлоза, крахмал).

Рибоза— моносахарид, относится к пентозам. Линейная молекула содержит альдегидную группу. Образует пятичленный цикл. Входит в состав РНК.

Сахароза – дисахарид, состоящий из остатков α-глюкозы и β-фруктозы. Относится к невосстанавливающим углеводам, так как не содержит альдегидную группу и не может восстанавливать гидроксид меди (II) до одновалентного оксида меди и серебро из аммиачного раствора гидроксида серебра. Является многоатомным спиртом. Подвергается гидролизу.

Углеводы – кислородсодержащие органические соединения, содержащие карбонильную и несколько гидроксильных групп.

Фруктоза – моносахарид состава С₆Н₁₂О₆, относится к кетозам. Может существовать как в виде линейной молекулы, так и образовывать пятичленный цикл.

Целлюлоза – полисахарид, состоящий из остатков β-глюкозы.

Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.

1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тестов по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.

2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.

Открытые электронные ресурсы:

ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ

Понятие об углеводах, их классификация

Углеводами называются кислородсодержащие органические соединения, содержащие карбонильную и несколько гидроксильных групп и обычно отвечающие общей формуле С_п(Н₂О)_т. К углеводам относятся глюкоза, фруктоза, рибоза, сахароза, лактоза, крахмал, целлюлоза и другие. Углеводы могут существовать как в виде линейных, так и циклических молекул. Углеводы, молекулы которых могут образовывать только один цикл, называют моносахаридами (глюкоза, фруктоза, рибоза). Если молекула углевода при гидролизе распадается на несколько (от двух до десяти моносахаридов), они называются олигосахаридами (сахароза, лактоза). Углеводы, образующие при гидролизе десятки, сотни и более моносахаридов, называются полисахаридами (крахмал, целлюлоза).

Для живых организмов наиболее важны пентоза и гексоза. Моносахариды с альдегидной группой называют альдозами (например, глюкоза), а содержащие кетогруппу – кетозами (например, фруктоза). Нумерация атомов углерода в альдозах начинается с атома альдегидной группы, а в кетозах – с крайнего атома, наиболее близкого к карбонильной группе.

Самым распространённым моносахаридом в природе является глюкоза. Она содержится в сладких ягодах и фруктах. Мёд также содержит много глюкозы.

Глюкоза относится к группе гексоз, так как содержит шесть атомов углерода. Молекулы глюкозы могут быть как линейными (D-глюкоза, альдоза), так и циклическими (α и β-глюкоза). Линейная молекула глюкозы содержит на конце альдегидную группу. Общей формулой С₆Н₁₂О₆ можно обозначить как глюкозу, так и фруктозу.

Фруктоза относится к кетозам и образуется пятичленный цикл. Она является изомером глюкозы. Фруктоза, также, как и глюкоза, может существовать в виде линейных и циклических молекул, в зависимости от положения заместителей у второго атома углерода различают α- и β-фруктозу.

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество. Она хорошо растворяется в воде, имеет сладкий вкус. Факт наличия в молекуле глюкозы альдегидной группы доказывает реакция «серебряного зеркала». С фруктозой эта реакция не идёт. Один моль глюкозы реагирует с пятью молями уксусной кислоты с образованием сложного эфира, что доказывает наличие в молекуле глюкозы пяти гидроксильных групп. Такая реакция называется ацилированием. Если к раствору глюкозы на холоде добавить растворы сульфата меди и щелочи, то вместо осадка образуется ярко-синее окрашивание. Эта реакция доказывает, что глюкоза – многоатомный спирт. Благодаря наличию в молекуле глюкозы альдегидной группы, она может не только вступать в реакцию «серебряного зеркала», но и восстанавливать гидроксид меди (II) до одновалентного оксида. Водород в присутствии никелевого катализатора восстанавливает глюкозу до сорбита – шестиатомного спирта. В реакциях с низшими спиртами в кислой среде или с йодистым метилом в щелочной среде гидроксильные группы участвуют в образовании простых эфиров – происходит реакция алкилирования.

Глюкоза, в зависимости от условий, вступает в реакции брожения с образованием различных продуктов. Под действием молочнокислых бактерий глюкоза превращается в молочную кислоту – этот процесс получил название «молочнокислое брожение». Он используется при изготовлении кисломолочных продуктов. В присутствии дрожжей глюкоза подвергается спиртовому брожению. Этот вид брожения используется при изготовлении алкогольных напитков, а также дрожжевого теста. В этом процессе, кроме спирта, образуется углекислый газ, который делает тесто пышным. Брожение глюкозы, в результате которого образуется масляная кислота, происходит под действием особых маслянокислых бактерий. Этот вид брожения применяют в производстве масляной кислоты, эфиры которой широко используют в парфюмерии. Но если маслянокислые бактерии попадут в пищевые продукты, они могут вызвать их гниение.

Одним из продуктов фотосинтеза, который идет с участием зеленых растений, является глюкоза. Для человека и животных глюкоза является основным источником энергии для осуществления обменных процессов. В организмах животных глюкоза накапливается в виде гликогена (полисахарида, образованного остатками глюкозы). В растениях глюкоза превращается в крахмал (полисахарид, состоящий из остатков α-глюкозы). Клеточные оболочки высших растений построены из целлюлозы (полисахарид, состоящий из остатков β-глюкозы).

В крови человека находится около 0,1% глюкозы. Этой концентрации достаточно для снабжения организма энергией. Но при заболевании, называемом «сахарный диабет», глюкоза не расщепляется, её концентрация в крови может достигать 12%, что приводит к серьёзным нарушениям в работе всего организма.

В лабораторных условиях глюкозу можно получить из формальдегида в присутствии гидроксида кальция. Впервые этот синтез осуществил Александр Михайлович Бутлеров в 1861 году. В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала под действием серной кислоты.

Самым распространенным дисахаридом является сахароза. В природе она в большом количестве находится в свёкле и в сахарном тростнике. Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы.

Сахароза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, в два раза слаще глюкозы. Температура плавления равна 160 о С. В результате реакции сахарозы с гидроксидом меди появляется ярко-синее окрашивание, что характерно для многоатомных спиртов, но при нагревании раствора красный осадок не образуется, что указывает на отсутствие альдегидной группы. В присутствии минеральных кислот при нагревании сахароза подвергается гидролизу, распадаясь на α-глюкозу и β-фруктозу. Если к суспензии известкового молока прилить раствор сахарозы, то осадок растворяется. Образуется растворимый в воде сахарат кальция. Эта реакция лежит в основе получения сахарозы из сахарной свеклы и сахарного тростника. Если через раствор сахарата кальция пропустить углекислый газ, то образуется осадок карбоната кальция и раствор сахарозы.

Сахарозу применяют в пищевой промышленности для изготовления кондитерских изделий, консервирования (джемы, варенья, компоты).

ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЙ ЗАДАЧ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ

1. Расчет количества реагента, необходимого для реакции с глюкозой

Условие задачи: Для получения ацетоуксусного эфира глюкозы на 1 моль глюкозы необходимо 5 моль уксусной кислоты. Сколько граммов 35%-ного раствора уксусной кислоты требуется, чтобы полностью прореагировать с 10 г глюкозы, если выход продукта реакции равен 75%?

Ответ запишите в виде целого числа.

Шаг первый: найдём молярные массы глюкозы и уксусной кислоты.

М(СН₃СООН) = 2·12 + 1·16 + 4·1 = 60 (г/моль).

Шаг второй: Найдём массу уксусной кислоты, которая вступает в реакцию с 10 г глюкозы. Для этого составим пропорцию:

180 г глюкозы реагирует с 5·60 г уксусной кислоты;

10 г глюкозы реагирует с х₁ г уксусной кислоты.

(г).

Шаг третий: Найдём массу уксусной кислоты с учетом выхода продукта реакции. Для этого составим пропорцию:

16,7 г уксусной кислоты прореагирует с 75% глюкозы;

х₂ г уксусной кислоты прореагирует со 100% глюкозы.

(г).

Шаг четвёртый: Найдём массу 35%-ного раствора уксусной кислоты, в котором содержится 22,2 г кислоты. Для этого составим пропорцию:

В 100 г раствора содержится 35 г кислоты;

в х₃ г раствора содержится 22,2 г кислоты.

(г)

2. Расчёт количества энергии, полученной организмом при расщеплении глюкозы.

Условие задачи: В процессе расщепления 1 моль глюкозы в организме человека выделяется 200 кДж энергии. В сутки старшекласснику необходимо 12500 кДж энергии. Какой процент от суточной потребности в энергии восполнит ученик, съевший 200 г винограда, если содержание глюкозы в винограде составляет 30%? Ответ запишите с точностью до десятых долей.

Шаг первый: Найдём молярную массу глюкозы:

Шаг второй: Найдём массу глюкозы, которая содержится в 200 г винограда.

Для этого массу винограда умножим на 30% и разделим на 100%:

г.

Шаг третий: Найдём количество моль глюкозы, которое содержится в 60 г этого углевода.

Для этого массу глюкозы разделим на её молярную массу:

(моль).

Шаг четвёртый: Найдём количество энергии, которая выделится при расщеплении 0,33 моль глюкозы.

Для этого составим пропорцию:

При расщеплении 1 моль глюкозы выделяется 200 кДж энергии;

при расщеплении 0,33 моль глюкозы выделяется х₁ кДж энергии.

(кДж).

Шаг пятый: Найдём, какой процент от суточной потребности составляет это количество энергии.

Для этого составим пропорцию:

12500 кДж составляет 100% суточной потребности;

66 кДж составляет х₂% суточной потребности.

(%).

Источник